3-O-(6-deoxy-6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-6-(4-butylphenyl)hexanoylglycerol sodium | 1432064-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-(6-deoxy-6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-6-(4-butylphenyl)hexanoylglycerol sodium
• 英文别名: sodium;[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[2,3-bis[6-(4-butylphenyl)hexanoyloxy]propoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methanesulfonate
• CAS: 1432064-38-4
• 化学式: C₄₁H₆₁O₁₂S*Na
• 分子量: 800.984
• InChiKey: ZCBAITIOFPLPES-WNRWESPOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-thioacetyl-α-D-glucopyranosyl)-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-O-(6-deoxy-6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-6-(4-butylphenyl)hexanoylglycerol sodium
  参考文献：
  名称：

  蓝藻端粒酶抑制剂：铜绿微囊藻PCC 7806的磺基喹喔酰基二酰基甘油的分离和合成

  摘要：

  通过使用Telospot分析，评估了27种不同的蓝细菌提取物对端粒酶的抑制作用。所有提取物均显示出变化，但活性显着。我们选择了铜绿微囊藻PCC 7806来鉴定活性化合物，生物测定指导的分馏使我们分离了磺基喹喔基二酰基甘油（SQDG）的混合物，该混合物通过2D NMR和MS / MS实验鉴定。然后合成纯的SQDG衍生物。该IC 50纯合成sulfoquinovosyl dipalmitoylglycerol的值和针对monopalmitoylated端粒酶衍生物被确定为17和40μ中号， 分别。通过结构-活性关系研究，可以鉴定具有改进的亲脂性酰基的化合物，从而显示出更高的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203296

文献信息

• Telomerase Inhibitors from Cyanobacteria: Isolation and Synthesis of Sulfoquinovosyl Diacylglycerols from<i>Microcystis aeruguinosa</i>PCC 7806
  作者：Malika Makhlouf Brahmi、Cyril Portmann、Danilo D'Ambrosio、Tom M. Woods、Damiano Banfi、Patrick Reichenbach、Laeticia Da Silva、Emilie Baudat、Gerardo Turcatti、Joachim Lingner、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201203296

  日期：2013.4.2

  By using the Telospot assay, 27 different extracts of cyanobacteria were evaluated for telomerase inhibition. All extracts showed varying, but significant activity. We selected Microcystis aeruguinosa PCC 7806 to identify the active compound and a bioassay guided fractionation led us to isolate mixtures of sulfoquinovosyl diacylglycerols (SQDGs), which were identified by 2D NMR and MS/MS experiments

  通过使用Telospot分析，评估了27种不同的蓝细菌提取物对端粒酶的抑制作用。所有提取物均显示出变化，但活性显着。我们选择了铜绿微囊藻PCC 7806来鉴定活性化合物，生物测定指导的分馏使我们分离了磺基喹喔基二酰基甘油（SQDG）的混合物，该混合物通过2D NMR和MS / MS实验鉴定。然后合成纯的SQDG衍生物。该IC 50纯合成sulfoquinovosyl dipalmitoylglycerol的值和针对monopalmitoylated端粒酶衍生物被确定为17和40μ中号， 分别。通过结构-活性关系研究，可以鉴定具有改进的亲脂性酰基的化合物，从而显示出更高的活性。