N-[(2S)-3-[[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]amino]-2-hydroxypropyl]acetamide | 1561176-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-[(2S)-3-[[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]amino]-2-hydroxypropyl]acetamide
• 英文别名: (S)-N-[3-[[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]amino]-2-hydroxypropyl]acetamide；(S)-N-(3-((3-Fluoro-4-morpholinophenyl)amino)-2-hydroxypropyl)acetamide；N-[(2S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylanilino)-2-hydroxypropyl]acetamide
• CAS: 1561176-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 311.356
• InChiKey: VKPSVASMDWRRJS-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-3-[[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]amino]-2-hydroxypropyl]acetamide 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-雷奈佐利
  参考文献：
  名称：

  一种噁唑烷酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种噁唑烷酮类化合物（II）的制备方法，该方法以消旋或光学活性的3‑氯‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（2）为起始原料，在适当溶剂和碱性条件下与氨经氨解反应得3‑氨基‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（3），化合物3经酰化反应得3‑酰胺基‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（4），所得化合物4再与相应的酰化试剂进行环合反应得消旋或光学活性的噁唑烷酮类化合物（II）；式中：R1表示吗啉基或3‑氧‑4‑吗啉基；R2表示H或F；R3表示C1‑12烷基、5‑氯噻吩‑2‑基、噻吩‑2‑基或4,5‑二氯噻吩‑2‑基；化合物为消旋体、(S)‑或(R)‑光学异构体。

  公开号：

  CN104592143B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2,3-epoxy-1-propyl)-N-(3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl)acetamide 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-[(2S)-3-[[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]amino]-2-hydroxypropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-环氧丙基-N-酰基苯胺类化合物其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明公开了一类N‑环氧丙基‑N‑酰基苯胺类化合物（I），还公开了该类化合物的制备方法及其在制备噁唑烷酮类治疗药物，包括但不限于利奈唑胺和利伐沙班消旋体或光学异构体中的应用，式中：R1表示吗啉基或3‑氧‑4‑吗啉基；R2表示H或F；R3表示C1‑12烷基、噻吩‑2‑基或5‑氯噻吩‑2‑基；所述化合物为消旋体、(S)‑光学异构体、或(R)‑光学异构体。

  公开号：

  CN104860904B

文献信息

• Seven‐Step Continuous Flow Synthesis of Linezolid Without Intermediate Purification
  作者：M. Grace Russell、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201901814

  日期：2019.6.3

  antibacterial drug linezolid is synthesized from simple starting blocks by a convergent continuous flow sequence involving seven (7) chemical transformations. This is the highest total number of distinct reaction steps ever performed in continuous flow without conducting solvent exchanges or intermediate purification. Linezolid was obtained in 73 % isolated yield in a total residence time of 27 minutes

  在此，重磅炸弹抗菌药物利奈唑胺由简单的起始嵌段通过涉及七（7）个化学转化的会聚连续流序列合成而成。这是有史以来在不进行溶剂交换或中间纯化的情况下连续进行的独特反应步骤的最高数量。在27分钟的总停留时间内，以73％的分离产率获得了利奈唑胺，对应于816 mg h -1的通量。