N-(benzyloxycarbonyl)-D-(O-methyl)tyrosine | 65806-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-D-(O-methyl)tyrosine
• 英文别名: (R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid；Cbz-D-Tyr(OMe)-OH；Cbz-4-Methoxy-D-Phenylalanine；(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 65806-89-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: ZDCINYLJSSOHBZ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  543.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-D-(O-methyl)tyrosine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤大环内酯类 Cryptophycin B 和 Arenastatin A 的不对称合成

  摘要：

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300814
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-酪氨酸 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-D-(O-methyl)tyrosine
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤大环内酯类 Cryptophycin B 和 Arenastatin A 的不对称合成

  摘要：

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300814

文献信息

• A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Weiqi WANG、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2394

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatin A (1), which was isolated from the marine sponge Dysidea arenaria and exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 5 pg/ml for KB cells, has been accomplished.

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。
• Total synthesis of the natural HDAC inhibitor Cyl-1
  作者：Phil Servatius、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c8ob00391b

  日期：——

  transfer of stereogenic information. Utilizing this reaction in natural product synthesis gives access to non-proteinogenic amino acids such as (2S,9S)-2-amino-8-oxo-9,10-epoxydecanoic acid (Aoe), the unusual amino acid of a series of histone deacetylase inhibitors (HDACi). Herein the first total synthesis of Cyl-1, a cyclotetrapeptide from Cylindrocladium scoparium, is described.

  螯合物烯醇酸克莱森重排是构建氨基酸支架的强大反应。它们通常通过椅子状过渡态进行，并具有良好的立体信息传递。利用此反应在天然产物合成中获得非蛋白质氨基酸，例如（2 S，9 S）-2-氨基-8-氧代-9,10-环氧癸酸（Aoe），这是一系列氨基酸组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）的制备。在此，描述了Cyl-1的第一全合成，Cyl-1是一种来自Cylindrocladium scoparium的环四肽。
• A Convergent Synthesis of (+)-Cryptophycin B, a Potent Antitumor Macrolide from <i>Nostoc</i> sp. Cyanobacteria
  作者：Arun K. Ghosh、Alexander Bischoff

  DOI：10.1021/ol000058i

  日期：2000.6.1

  text] An efficient and highly stereoselective synthesis of cryptophycin B (2), a potent cytotoxic agent, is described. The ester-derived titanium-enolate-mediated syn-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C(5) and C(6). The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of cryptophycin B as well as members of its family.

  [结构-见正文]描述了一种有效的高度立体选择性的隐藻霉素B（2）（一种有效的细胞毒剂）合成方法。酯衍生的钛烯醇盐介导的顺式羟醛反应被用于生成立体中心C（5）和C（6）。该途径是会聚的，为合成隐藻霉素B及其家族成员的结构变体提供了便利。
• Ruthenium-promoted diaryl ether synthesis in the construction of the F-O-G ring system of a teicoplanin model
  作者：Anthony J Pearson、Philippe O Belmont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00030-7

  日期：2000.3

  An end-game approach is described for the synthesis of glycopeptide antibiotics related to teicoplanin, using ruthenium-promoted diaryl ether formation, followed by cycloamidation.

  描述了使用钌促进的二芳基醚形成，然后进行环酰胺化合成与替考拉宁有关的糖肽抗生素的最终方法。
• The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Naoki OHYABU、Weiqi WANG、Satoshi FUJII、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2196

  日期：——

  The absolute stereostructure of arenastatin A (1), which was isolated from the Okinawan marine sponge Dysidea arenaria, has been determined on the bases of NMR and synthetic studies. Arenastatin A (1) is a cyclic depsipeptide exhibiting extremely potent cytotoxicity against KB cells with IC50 5pg/ml.

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。