(E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol | 104846-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 104846-46-0
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: WVKBYAHIICCCCA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1E,5Z)-1-iodo-2-methyldeca-1,5,9-triene
  参考文献：
  名称：

  无手性中心强线粒体呼吸链抑制剂卡尔多唑的全合成

  摘要：

  Caldorazole ( 1 ) 是一种新型聚酮化合物，于 2022 年从海洋蓝藻中分离出来。它是一种独特的天然产物，尽管没有手性中心，但对线粒体呼吸链复合物 I 表现出强大的抑制活性。为了建立一种不依赖生物资源获得卡尔多唑的方法，并为研究其构效关系构建有用的合成路线，我们首次采用收敛合成路线实现了卡尔多唑的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03007
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-5-iodo-4-methylpent-4-enoxy]oxane 、 氢碘酸 生成 (E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MUENSTEDT, R.;WANNAGAT, U.;WROBEL, D., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 264, N 1-2, 135-148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assessing Synthetic Strategies: Total Syntheses of (±)-Neodolabellane-Type Diterpenoids
  作者：Cory Valente、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200801161

  日期：2008.9.19

  Two strategies, namely a cross-metathesis/ring-closing metathesis and Pd-catalyzed Stille allylation/Nozaki-Hiyama-Kishi coupling, are examined for the preparation of neodolabellane-type diterpenoids 1 and 2. Whereas the first approach possessed synthetic limitations, the latter was successfully employed to provide compounds 1 and 2 in 8.8% (14 steps) and 8% (15 steps) overall yields, respectively

  研究了两种策略，即交叉复分解/闭环复分解和Pd催化的Stille烯丙基化/ Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以制备新十二烷型双萜1和2。后者被成功用于分别提供8.8％（14步）和8％（15步）总收率的化合物1和2。
• Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium
  作者：James C. Muir、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1039/b206796j

  日期：2002.10.7

  A concise total synthesis of (+)-curacin A, a potent antimitotic agent isolated from the cyanobacterium Lyngbya majuscula, is described. The synthesis features a new strategy to the 2-cyclopropyl-4-alkenyl substituted thiazoline unit in the natural product involving facile and selective thioacylation of the amino-alcohol 10 with the benzotriazole derived thioamide 11, leading to 28, as a key step. Cyclodehydration of 28 using Burgess' reagent then completed the synthesis of curacin A 1.

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。
• AlCl ₃ ‐Promoted Facile <i>E</i> ‐to‐ <i>Z</i> Isomerization Route to ( <i>Z</i> )‐2‐Methyl‐1‐buten‐1,4‐ylidene Synthons for Highly Efficient and Selective ( <i>Z</i> )‐Isoprenoid Synthesis
  作者：Guangwei Wang、Ei‐ichi Negishi

  DOI：10.1002/ejoc.200801188

  日期：2009.4

  AlCl3-promoted stereoisomerization at 50 °C for 6 h provides 4-iodo-3-methyl-3-buten-1-ols 2b and 6 of ≥98 Z configuration in 87 and 67% yields, respectively. (Z)-1,4-Diiodo-2-methyl-1-butene (1b) obtainable by iodination of 2b is a valuable synthon for efficient and selective syntheses of (Z)-alkene containing isoprenoids.

  Zr 催化的 3-butyn-1-ols 的甲基铝化，然后在 50°C 下 AlCl3 促进立体异构化 6 小时提供 4-iodo-3-methyl-3-buten-1-ols 2b 和 6 的≥98 Z 构型分别为 87% 和 67%。(Z)-1,4-Diiodo-2-methyl-1-butene (1b) 可通过碘化 2b 获得，是一种有价值的合成子，可用于高效和选择性地合成 (Z)-烯烃类异戊二烯。
• Efficient construction of a chiral all-carbon quaternary center by asymmetric 1,4-addition and its application to total synthesis of (+)-bakuchiol
  作者：Tomoyuki Esumi、Hiroyuki Shimizu、Akinori Kashiyama、Chizu Sasaki、Masao Toyota、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.106

  日期：2008.11

  2′E)-3-(6′-TBDPS-3′-methylhex-2′-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one proceeded efficiently to create a chiral all-carbon quaternary center with a high diastereoselectivity (R:S = 95:5). The absolute configuration of the newly generated chiral center was confirmed by applying this methodology to the total synthesis of (+)-bakuchiol.

  共轭加成锂divinylcuprate至（4小号，2' ë）-3-（6'- TBDPS -3'-甲基己-2'-烯酰基）-4-苯基恶唑烷-2-酮有效地进行以产生手性清一色高非对映选择性的碳四元中心（R：S  = 95：5）。通过将这种方法应用于（+）-幕古酚的全合成，可以确认新生成的手性中心的绝对构型。
• Nickel(0)-Catalyzed Intramolecular [4 + 4] Cycloadditions: 5. The Type II Reaction in the Synthesis of Bicyclo[5.3.1]undecadienes
  作者：Paul A. Wender、Mark J. Tebbe

  DOI：10.1055/s-1991-28397

  日期：——

  The preparation and type II intramolecular [4 + 4] cycloaddition of a bis-diene is described in connection with studies on the synthesis of taxol (1), crispolide (2), and vulgarolide (3). The required bis-diene is prepared by a carboalumination of an alkyne, giving an iodide which is then coupled in the presence of palladium to a vinyltin to give a stereodefined diene. Elaboration of this system involves the reaction of 2-lithio-1, 3-butadiene with a dienal to give a bis-1,3-diene tethered at the terminus of one diene and the internal position of the other. Cycloaddition of this bis-diene mediated by a nickel(0)/tri-o-biphenyl phosphite catalyst provides a bicyclo[5.3.1]undecadiene, a ring system common to a variety of complex molecules.

  本文描述了一种二烯的制备及其类型 II 分子内 [4 + 4] 环加成，涉及紫杉醇（1）、脆朊醇（2）和普通醇（3）的合成研究。所需的二烯通过炭铝合成法从炔烃制备，得到的碘化物随后在钯的存在下与乙烯锡偶联，形成立体定义的二烯。该体系的进一步转化涉及2-锂-1,3-丁二烯与一个二烯醛反应，生成一个双1,3-二烯，该双烯在一个二烯的末端和另一个的内部位置上连接。通过镍(0)/三-o-苯基磷酸盐催化剂催化的该双烯的环加成反应生成了一个双环[5.3.1]十一烯，这是一种在多种复杂分子中常见的环系。