3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol | 122999-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: D-arabino-tetraacetoxy-1-nitro-1-hexene；tetraacetoxy-D-arabino-1-nitro-1-hexene；D-arabino-3,4,5,6-tetraacetoxy-1t-nitro-hex-1-ene；D-arabino-3,4,5,6-Tetraacetoxy-1t-nitro-hex-1-en；[(E,2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-6-nitrohex-5-enyl] acetate
• CAS: 122999-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₁₀
• 分子量: 361.306
• InChiKey: ULOLEEKLIUKACL-VXNNLABOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在 盐酸 、 sodium methylate 、 乙酰丙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  通过相应的1-硝基-1-烯烃获得2-脱氧糖和2,3-不饱和糖衍生物的替代途径

  摘要：

  描述了从相应的糖1-硝基-1-烯烃开始并使用氯化锡（II）作为还原剂制备合适的O-保护的2-脱氧糖肟的有效方法。将制得的肟进一步转化为游离的2-脱氧糖或2-脱氧糖腈和酸。还从O-乙酰化的糖1-硝基烯烃开始制备2，3-不饱和的糖肟。具有代表性的2-脱氧-d-葡萄糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00863-7
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-硝基唾液酸的合成。

  摘要：

  从开始的七个步骤中完成了4-deoxy-4-nitrosialic acid（3,4,5-trideoxy-4-nitro-D-glycero-beta-D-galacto-non-2-ulyryranosonic acid，5）的合成。来自D-阿拉伯糖。6碳片段2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-甘露醇（6）与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯的偶联得到5-乙酰氨基-2的2：1混合物， 3,4,5-四脱氧-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯（9a-S）和乙基5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-2-亚甲基- 4-硝基-D-甘油-D-talo-壬酸酯（9a-R）。对该烯酮的混合物进行臭氧分解，并在还原该臭氧化物后，将所得产物环化成吡喃糖苷。通过分步结晶分离目标化合物4-脱氧-4-硝基唾液酸乙酯（11a）。乙酯的水解被证明是有问题的。因此，通过使用α-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯对合成

  DOI：

  10.1039/b605218e

文献信息

• A nitro sugar derivative route to 2-thioepisophorose and 2-thiosophorose and their remarkable facile epimerization
  作者：Mária Petrušová、Erika Lattová、Mária Matulová、Ladislav Petruš、James N. BeMiller

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00395-9

  日期：1996.3

  These, after deacetylation, were transformed by the Nef reaction to 2-thioepisophorose and 2-thiosophorose, respectively. The 2-thiodisaccharides easily epimerize in aqueous sodium bicarbonate at ambient temperature to a 1:4 equilibrium mixture. The predominant 2-thiosophorose was obtained crystalline. A 1H NMR study of the epimerization in deuterium oxide showed that the reaction involves an H-2 proton

  将1-硫代-D-葡萄糖酸钠盐加到易于从D-阿拉伯糖获得的过-O-乙酰化的1,2-二脱氧-1-硝基-D-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇中，得到相应的2- S-糖基化的1-脱氧-1-硝基-D-甘露糖醇和-D-葡萄糖醇过乙酸盐。在脱乙酰基之后，它们通过Nef反应分别转化为2-硫代庚糖和2-硫代磷酸糖。在环境温度下，2-硫代二糖很容易在碳酸氢钠水溶液中差向异构化，形成1：4的平衡混合物。获得主要的2-硫代果糖结晶。1H NMR研究在氘化氘中的差向异构化反应表明该反应涉及H-2质子交换机制。
• Synthese von 2-Thioaldosen �ber ?,?-unges�ttigte Nitrok�rper
  作者：P. Wirz、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19710540731

  日期：1971.11.1

  Die basenkatalysierte Reaktion von Thiocarbonsäuren oder Benzylmercaptan mit dem aus D-Arabinose leicht zugänglichen α,β-ungesättigten Nitrokörper III verläuft kinetisch kontrolliert bevorzugt zu Verbindungen der Reihe V mit D-manno-Konfiguration. Am Beispiel des Benzylthioäthers Vb wurde ein präparativ gangbarer Weg zur Synthese von 2-Thio-D-mannose (XIV) und 2-Thio-D-glucose (XVIII) gewiesen.

  尼古丁二烯基苯甲酸酯类化合物或苯硫醇类化合物D-阿拉伯糖Leichtzugänglichenα，β-丁烯二酸酯NitrokörperIIIverläuftkinetisch kontrolliert bevorzugt zu VerbindungenKon - Refi 苯硫基醚（Beispiel desBenzylthioäthers）Vb wurde einpräparativgangbarer Weg zur合成了2-硫代-D-甘露糖（XIV）和2-硫代-D-葡萄糖（XVIII）的ewes。
• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF<scp>D</scp>- AND<scp>L</scp>-MANNOSAMINE
  作者：A. N. O'Neill

  DOI：10.1139/v59-253

  日期：1959.10.1

  The addition of ammonia to the ethylenic bond of D-arabo-tetraacetoxy-1-nitrohexene-1 was stereospecific and formed a crystalline product, 1-nitro-1-deoxy-N-acetyl-D-mannosaminol. Application of the Nef reaction to this compound gave 2-amino-2-deoxy-D-mannose, which was isolated as the crystalline pentaacetate and further characterized as the hydrochloride by deacetylation with hydrochloric acid. In the deacetylation of the pentaacetate with barium methoxide, however, an abnormal epimerization occurred to yield N-acetyl-D-glucosamine.L-Mannosamine pentaacetate was synthesized in a similar manner from L-arabo-tetra-acetoxy-1-nitrohexene-1.

  对D-arabo-tetraacetoxy-1-nitrohexene-1的乙烯基键加入氨是立体特异性的，并形成了结晶产物1-硝基-1-去氧-N-乙酰-D-甘露氨基醇。将Nef反应应用于这种化合物，得到2-氨基-2-去氧-D-甘露糖，它以结晶五乙酰基盐的形式被分离，并通过用盐酸脱乙酰化来进一步表征为盐酸盐。然而，在用钡甲氧化物脱乙酰化五乙酰基盐时，发生了异常的外消旋反应，产生了N-乙酰-D-葡萄糖胺。类似地，L-arabo-tetra-acetoxy-1-nitrohexene-1也可以合成L-甘露氨基醇五乙酰基盐。
• Concerning the Synthesis of D-Mannosamine and D-Glucosamine from D-arabo-3,4,5,6-Tetraacetoxy-1-nitro-1-hexene
  作者：John C. Sowden、Marvin L. Oftedahl

  DOI：10.1021/ja01494a050

  日期：1960.5
• Sowden; Oftedahl, R.L.Whistler,M.L.Wolfrom,Methods in Carbohydrate Chemistry,Bd.1<New York 1962>S.235
  作者：Sowden、Oftedahl

  DOI：——

  日期：——