(2E,4E)-5-(3,4-Dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 102104-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(3,4-Dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 102104-02-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: FOFADYWHHCZASZ-BLHCBFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-4-Methyl-5-((2R,3S,2'R,3'S)-3,2',3'-trimethyl-[2,2']bioxiranyl-3-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 、 (2E,4E)-4-Methyl-5-((2R,3S,2'S,3'R)-3,2',3'-trimethyl-[2,2']bioxiranyl-3-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以20%的产率得到(2E,4E)-5-((2R,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生合成中的邻位多环氧化物。（±）-瓜病毒和相关取代的四氢呋喃的全合成

  摘要：

  当相应的多烯（12）和（13）用二甲基二环氧乙烷处理时，邻位的双-和三-环氧化物（14）和（20），以及它们的非对映异构体伴侣可方便地生产。以类似的方式，用二甲基二环氧乙烷处理（25）得到（14）的立体异构体（26）。邻位双环氧化物（14），（20）和（26）的酸催化仿生环化反应生成相应的二羟基四氢呋喃产物，包括用于合成（±）-柠檬酸病毒（1）的立体异构体（27）。）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88098-p