tert-butyl ((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate | 1443224-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Boc-L-Ala-L-Phe-Bt；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1443224-42-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₄
• 分子量: 437.498
• InChiKey: ZCAFHUWHZPRBMH-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate 、 加巴喷丁 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-(1-((4S,7S)-4-benzyl-7,11,11-trimethyl-3,6,9-trioxo-10-oxa-2,5,8-triazadodecyl)cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁杂合肽和生物结合物

  摘要：

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.017
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl ((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁杂合肽和生物结合物

  摘要：

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.017

文献信息

• Peptidoyl Benzotriazolide-Mediated Acylation of Nitrile-Activated Methylene Groups
  作者：Alan Katritzky、Sandhyamayee Sahu、Iryna Lebedyeva、Siva Panda

  DOI：10.1055/s-0033-1338473

  日期：——

  Peptidoyl benzotriazoles permit the acylation of active methylene groups of nitriles to provide CH-acylated nitrile enols from alpha-amino acids or from di- or tripeptides with no loss of chirality.