dithiodipropionic anhydride | 24057-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dithiodipropionic anhydride
• 英文别名: DTDPA；3,3'-dithiodipropionic anhydride；1,5,6-Oxadithionane-2,9-dione
• CAS: 24057-56-5
• 化学式: C₆H₈O₃S₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: RZXFHEUMRMFKNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiodipropionic anhydride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 102.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triple stimuli-responsive supramolecular nanoassembly with mitochondrial targetability for chemophotothermal therapy

  摘要：

  Mitochondria play crucial roles in a variety of cellular physiological processes, mitochondria-accumulating drug delivery has drawn pronounced attention in the field of cancer theranostics. Camptothecin (CPT) is a DNA Topoisomerase I inhibitor and exerts a broad-spectrum anticancer profile. Berberine (BBR) is able to perferably enter into cancer cell mitochondria and trigger the cell apoptosis. In this work, CPT and BBR were combined together (CPT-ss-BBR) through GSH-responsible disulfide bond, and then co-assembled with photosensitizer indocyanine green (ICG) into nanodrugs (CPT-ss-BBR/ICG NPs), which was driven through hydrophobic, pi-pi stacking and especially, electrostatic interactions of anions and cations as found by molecular dynamics simulations and quantum chemistry calculations. Our developed nanodrugs displayed an average size of similar to 168 nm and showed exceptional instability by irradiation presence, acid condition and high concentration of GSH, thereby eliciting the rapid disassembly and accelerating drug release. The better therapy effect of CPT-ss-BBR/ICG NPs on A549 cells might be attributed to triply stimuli-responsive rapid disassembly, preferable accumulation into mitochondria and combined chemotherapy and photothermal therapy, all of which directly rendered the notable loss of mitochondria membrane potential, high level of reactive oxygen species in cancer cells, accelerated the apoptosis of cancer cells and repressed the growth of tumors.

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2020.08.006
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氢氧啉酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到dithiodipropionic anhydride
  参考文献：
  名称：

  基于多西他赛聚合物的还原敏感性聚合物胶束通过二硫键结合，可用于有效的癌症治疗。

  摘要：

  本文中的低分子量可生物降解的甲氧基聚（乙二醇）-聚（d，l选择丙交酯-共-乙交酯（PP）作为聚合物骨架，通过二硫键（PP-SS-DTX）与多西他赛（DTX）偶联以构建还原敏感性药物递送系统。共轭物通过三个步骤合成，并进一步用于无负载DTX以开发PP-SS-DTX / DTX胶束，这些胶束具有许多优点，包括高载药量，良好的稳定性和刺激性的药物释放。DLS测定的PP‐SS‐DTX / DTX胶束的流体动力学直径为112.3 nm。溶血分析表明PP‐SS‐DTX / DTX胶束具有良好的血液相容性。为了研究PP‐SS‐DTX / DTX胶束的还原敏感性，将二硫苏糖醇（DTT）添加到释放介质中，并在结合的胶束中观察到程序化的药物释放模式。体外细胞毒性试验表明，对于MCF-7和B16F10癌细胞，PP-SS-DTX / DTX胶束比游离DTX溶液具有更高的细胞毒性。此外，PP-SS-DTX / DT

  DOI：

  10.1002/mabi.201500317

文献信息

• 喜树碱-黄连素/吲哚菁绿纳米药物、制备方法与应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN111358948A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种喜树碱‑黄连素/吲哚菁绿共组装线粒体靶向的微环境响应型抗癌纳米药物的方法，通过设计一条含有二硫键的喜树碱‑黄连素偶联药物分子，与光敏剂吲哚菁绿实现药物的共组装，得到抗癌纳米药物；本发明提供的喜树碱‑黄连素/吲哚菁绿共组装纳米药物肿瘤微环境响应灵敏，能够实现癌细胞线粒体靶向给药，通过化疗和光热治疗协同作用提高药物对肺癌的治疗效果。
• Smart nanoparticles with a detachable outer shell for maximized synergistic antitumor efficacy of therapeutics with varying physicochemical properties
  作者：Tingjie Yin、Jiyong Liu、Zekai Zhao、Lihui Dong、Han Cai、Lifang Yin、Jianping Zhou、Meirong Huo

  DOI：10.1016/j.jconrel.2016.09.036

  日期：2016.12

  hydrophilic siRNA with adjustable ratios. Selective delivery to CD44 overexpressing tumors was achieved through passive and active targeting, followed by HAase-triggered HA de-shielding and GSH-triggered burst release of both cargos. Rapid intracellular trafficking maximized synergistic cytotoxicities of chemotherapeutics and siRNA for remarkable tumor inhibition in a xenograft animal tumor model. Consequently

  能够将疏水性化学治疗剂和亲水性siRNA转运至同一细胞群同时将两种药物同时爆发释放以最大化协同抗癌功效的共递送系统仍然难以捉摸。因此，开发了由氧化还原敏感核和可分离的交联透明质酸（HA）壳组成的多功能纳米粒子（HA-PSR）。合成了包含二硫键（PSR）的辛基修饰的PEI作为共封装化学疗法和siRNA的核心材料，同时将HAase敏感的巯基化HA（HA-SH）协同组装到阴离子壳中，以用于CD44介导的主动靶向具有增强的和可拆卸的保护，可装载药物的内芯。结果，当受到细胞质中富含谷胱甘肽（GSH）的环境触发时，HA脱保护的对氧化还原敏感的内芯实现了两种货物的共同爆炸释放。结果体内和体外试验表明，疏水药物和亲水性siRNA的成功共囊化比例可调。通过被动和主动靶向，然后通过HAase触发的HA去屏蔽和GSH触发的两种货物的爆炸释放，选择性地递送至CD44过表达的肿瘤。快速的细胞内运输使化学治疗剂和si
• 一种含有吲哚醌单元的吴茱萸碱前药及其制备方法与应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN113563336B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明涉及一种含有吲哚醌单元的吴茱萸碱前药及其制备方法与应用。本发明合成了一系列具有吲哚醌单元的强活性的吴茱萸碱衍生物，对非小细胞肺癌(non‑small cell lung cancer,NSCLC)具有较强的抗增殖活性，且具有剂量和时间依赖性。体外实验评估它们的生物活性，表明合成的化合物对肺癌菌株具有较强的抑制活性。通过分子对接分析，预测了配体与靶蛋白活性位点的结合亲和力，与蛋白质相互作用能力较强。
• Pharmacokinetics and antimalarial activities of reduction-responsive releasing dihydroartemisinin prodrug self-assembled nanoparticles in rodents
  作者：Rongrong Wang、Guolian Ren、Liqing Chai、Wenju Guo、Yujie Li、Ruili Wang、Yongdan Zhao、Shuqiu Zhang

  DOI：10.1016/j.jddst.2021.102515

  日期：2021.6

  To note, DHA prodrugs were prepared as self-assembled nanoparticles (C14-SS-DHA NPs and C14-CC-DHA NPs). The size and zeta potential of C14-SS-DHA NPs were 121 ± 1.582 nm and −29 ± 0.635 mV, and those of C14-CC-DHA NPs were 137.5 ± 0.5132 nm and −41 ± 0.377 mV, respectively. The C14-SS-DHA NPs can release DHA in a reductive media in vitro. The pharmacokinetics study showed that the area under the curve

  青蒿素及其衍生物（ARTs）通过独特的过氧化物内桥发挥抗疟作用，通常认为后者会产生氧自由基，然后形成以碳为中心的自由基以破坏寄生虫。已知的寄生虫中高水平的谷胱甘肽（GSH）在维持氧化还原平衡，保护寄生虫免受氧化应激损害方面起着关键作用，氧化应激可能是基于ARTs的联合治疗失败和耐药性的危险因素。然而，疟原虫细胞质中高度还原的环境为细胞内纳米颗粒的分解反应性释放药物提供了一个可用的诱因。在这项研究中，还原反应释放二氢青蒿素（DHA）前药（C 14 -SS-DHA）是通过将DHA和十四烷基胺（C14 -NH 2），带有二硫键（-SS-）作为连接基。作为对照，使用琥珀酸酐作为–CC–接头合成了DHA碳-碳键（–CC–）前药（C 14 -CC-DHA）。注意，DHA前药被制备为自组装的纳米颗粒（C 14 -SS-DHA NP和C 14 -CC-DHA NP）。大小和C的ζ电势14 -SS-DHA纳米颗粒是121±1
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.
  作者：EISHIN KATO、KOJI YAMAMOTO、TOSHIO BABA、TOSHIO WATANABE、YOICHI KAWASHIMA、HIROSHI MASUDA、MASATO HORIUCHI、MASAYUKI OYA、TADASHI ISO、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.33.74

  日期：——

  Symmetrical disulfides (2a-m, 9, 13) were synthesized by oxidation or by a new reaction using ethyl α-bromomalonate from the corresponding thiazolidinecarboxylic acids containing a sulfhydryl group (1a-m, 8, 12). Mixed disulfides (14a-g) were synthesized by reaction of thiols (1a, c) with Bunte salt. Stereoselective acylation of the thiazolidinecarboxylic acid 5a gave the symmetrical disulfide 2c or the dicarboxylic acid 15, depending on the conditions. The absolute configurations of these disulfides were decided to be (2R, 2'R, 4R, 4'R) by comparison of nuclear magnetic resonance spectra and specific rotation with those of the (2S, 2'S, 4R, 4'R)-disulfide (4). The disulfides were tested for aldose reductase inhibitory activity in vitro. The symmetrical disulfide 2j and dicarboxylic acid 15 showed remarkably high potency.

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。