(E)-ethyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 1094615-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• CAS: 1094615-93-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 396.611
• InChiKey: ARECGINNSCLTQO-AKXYIPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 sodium L-tartrate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(E)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用[3.3]烯丙基异氰酸酯的σ重排，立体控制细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的合成

  摘要：

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.036
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.56 g的产率得到(E)-ethyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用[3.3]烯丙基异氰酸酯的σ重排，立体控制细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的合成

  摘要：

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.036