5-Nitro-2-phenoxycarbonyloxy-indole-1-carboxylic acid phenyl ester | 301700-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Nitro-2-phenoxycarbonyloxy-indole-1-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 301700-15-2
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₇
• 分子量: 418.362
• InChiKey: ZAYZQBQUXMMACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-2-phenoxycarbonyloxy-indole-1-carboxylic acid phenyl ester 在 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl 5-nitro-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物的新途径

  摘要：

  拟定了一种新的，实用的抗风湿性吲哚衍生物替尼达普的合成方法。该新方法已经开始了对羟吲哚酰化反应机理的研究。已经开发了用于从氧吲哚开始合成1- [烷氧基（或芳氧基）羰基]-和1，3-二[烷氧基（或芳氧基羰基）羰基]氧吲哚的方法。为tenidap设计的路线也提供了对几种类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0127-9
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Nitro-2-phenoxycarbonyloxy-indole-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物的新途径

  摘要：

  拟定了一种新的，实用的抗风湿性吲哚衍生物替尼达普的合成方法。该新方法已经开始了对羟吲哚酰化反应机理的研究。已经开发了用于从氧吲哚开始合成1- [烷氧基（或芳氧基）羰基]-和1，3-二[烷氧基（或芳氧基羰基）羰基]氧吲哚的方法。为tenidap设计的路线也提供了对几种类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0127-9

文献信息

• Convenient synthesis of 3-unsubstituted oxindole-1-carboxamides
  作者：Márta Porcs-Makkay、Balázs Volk、Eszter Kókai、Gyula Simig

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.027

  日期：2012.2

  elaborated for the synthesis of 3-unsubstituted oxindole-1-carboxamides starting from the easily available 1,3-bis(phenoxycarbonyl)oxindoles. Selective amidation of the N-phenoxycarbonyl moiety and subsequent removal of the C(3)-phenoxycarbonyl moiety furnished the title compounds, which are useful building blocks for further functionalization. Besides the novel methodologies, several new representatives

  由N-或C（3）-3个未取代的羟吲哚的质子化形成的介观阴离子的多重反应性阻碍了将取代基选择性引入到氮原子上。从容易获得的1，3-双（苯氧羰基）恶吲哚开始，已经详细阐述了一种方便适用的反应顺序，用于合成3-未取代的羟吲哚-1-甲酰胺。N-苯氧羰基部分的选择性酰胺化和随后的C（3）-苯氧羰基部分的除去提供了标题化合物，其是用于进一步官能化的有用的结构单元。除了新颖的方法外，下面还将介绍该有价值的化合物家族及其中间体的几个新代表。
• Synthesis of 1,3-Di[alkoxy(aryloxy)carbonyl]-2-oxo-2,3-dihydroindoles
  作者：Márta Porcs-Makkay、Gyula Argay、Alajos Kálmán、Gyula Simig

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00477-4

  日期：2000.8

  Two protocols have been developed for the synthesis of 1,3-di[alkoxy(aryloxy)carbonyl]-2-oxo-2,3-dihydroindoles starting from the corresponding N,O-diacyl derivatives obtained by treatment of 2-oxindoles with chloroformic acid esters and, triethylamine. The first is rearrangement of N,O-diacylated compounds in the presence of 4-dimethylaminopyridine to give N,C(3)-diacylated products with identical acyl groups in the two positions. The second involves O-deacylation of the N,O-diacylated compounds, followed by O-acylation and rearrangement resulting N,C(3)-diacylated 2-oxindoles with different acyl groups in the two positions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.