2-[[2-aminoacetyl]amino]-4-thiazoleacetic acid, ethyl ester | 220040-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[2-aminoacetyl]amino]-4-thiazoleacetic acid, ethyl ester
• 英文别名: 2-[(2-Aminoacetyl)amino]-4-thiazoleacetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2-(2-aminoacetamido)thiazol-4-yl)acetate；ethyl 2-[2-[(2-aminoacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 220040-70-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD22019943
• 分子量: 243.287
• InChiKey: ZJXYOHQXIYUJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-aminoacetyl]amino]-4-thiazoleacetic acid, ethyl ester 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-[2-Chloropyrimidin-4-yl}-5-[2,8-dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 2-甲基戊烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[2-[[4-[5-{2,8-Dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl}-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]pyrimidin-2-yl]amino]acetylamino]-4-thiazoleacetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dithi(oxo)-pyrimidin-5-yl compounds bearing a tricyclic substituent

  摘要：

  该发明涉及一种新的药用活性化合物，其为P2-嘌呤受体7-跨膜（TM）G蛋白偶联受体拮抗剂，包含它们的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US06107297A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-tert-butyloxycarbonylaminomethylcarbonylamino-1,3-thiazol-4-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到2-[[2-aminoacetyl]amino]-4-thiazoleacetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of thiazole derivatives as novel influenza neuraminidase inhibitors

  摘要：

  A series of novel influenza neuraminidase (NA) inhibitors based on thiazole core were synthesized and evaluated for their ability to inhibit NA of influenza A virus (H3N2). All compounds were synthesized in good yields starting from commercially available 2-amino-4-thiazole-acetic ester using a suitable synthetic strategy. These compounds showed moderate inhibitory activity against influenza A NA. The most potent compound of this series is compound 4d (IC50 = 3.43 mu M), which is about 20-fold less potent than oseltamivir, and could be used to design novel influenza NA inhibitors that exhibit increased activity based on thiazole ring.

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.534732

文献信息

• Uracil compounds as P2-purinoreceptor 7-transmembrane G-protein coupled receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06218376B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Compounds of formula I or salts thereof where for example Y is a group of the formula (i) and R1 is a group of formula (ii) are provided along with compositions containing them and processes for their preparation. The compounds are P2-purinoreceptor 7-transmembrane G-protein coupled receptor antagonists, and are useful in the treatment of inflammatory conditions.

  提供了具有公式I或其盐的化合物，其中例如Y是公式（i）的基团，R1是公式（ii）的基团，以及含有它们的组合物和其制备方法。这些化合物是P2-嘌呤受体7-跨膜G蛋白偶联受体拮抗剂，可用于治疗炎症症状。
• NEW COMPOUNDS WHICH ARE P2-PURINOCEPTOR 7-TRANSMEMBRANE (TM) G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1042320A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6218376B1
  申请人：——

  公开号：US6218376B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• [EN] NEW COMPOUNDS WHICH ARE P2-PURINOCEPTOR 7-TRANSMEMBRANE (TM) G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTAGONISTES DU RECEPTEUR COUPLE A LA PROTEINE G TRANSMEMBRANAIRE-7 (TM) DU PURINORECEPTEUR P2
  申请人：ASTRAZENEKA UK LIMITED

  公开号：WO1999026944A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) The invention relates to new pharmaceutically active compounds which are P2-purinoceptor 7-transmembrane (TM) G-protein coupled receptor antagonists, compositions containing them and processes for their preparation.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés pharmaceutiquement actifs qui sont des antagonistes du récepteur couplé à la protéine G transmembranaire-7 (TM) du purinorécepteur P2, des compositions qui les renferment et des procédés de préparation desdits composés.