3-(4-Chlorophenyl)-1-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl]phenyl]prop-2-yn-1-ol | 942229-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-1-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl]phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 942229-68-7
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 407.296
• InChiKey: YMNMWVDOCZDFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-1-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl]phenyl]prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-12-(4-chlorophenyl)-5-phenyltetracene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四烯和并五苯的高效合成。

  摘要：

  已开发了Pd（0）催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）与有机硼酸的级联反应，可一锅通达功能化的四烯或并五苯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36700a
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 1,1'-(1,2-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-1-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl]phenyl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）s的级联环异构化：萘[b]环丁烯的立体选择性合成。

  摘要：

  金催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）s的环异构化导致官能化萘[b]环丁烯的高效和非对映选择性合成。提出了涉及金催化的双3，3-重排，6-π-电环反应和脱羰环化的级联序列。

  DOI：

  10.1039/c3cc44757j

文献信息

• 并四苯及并五苯类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103664499B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及并四苯及并五苯类化合物的合成方法。从简单易得的邻苯二甲醛类化合物和芳基乙炔出发，利用炔基锂试剂加成反应制备出多种双炔丙醇碳酸酯类化合物;在催化量钯试剂的存在下，双炔丙醇碳酸酯类化合物可以和有机硼酸通过串联反应，以良好到优秀的收率一步合成并四苯及并五苯类化合物。本方法具有原料易得、操作简单、条件温和、方便快捷、收率优秀等特点，利用本方法可以有效地在并四苯及并五苯的骨架上引入芳基和烷基。
• 1,3-Dialkynyl- and 1,3-Dialkenylisobenzofurans: New π-Extended Congeners Prepared by Double Nucleophilic Addition of Alkynyllithiums to <i>o</i>-Phthalaldehyde
  作者：Ryoji Kudo、Kei Kitamura、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1246/cl.160884

  日期：2017.1.5

  Efficient synthetic route to 1,3-dialkynyl- and 1,3-dialkenylisobenzofurans, new π-extended congeners of isobenzofurans, was reported. A three-step protocol including double nucleophilic additions of alkynyllithiums to o-phthalaldehyde and selective oxidation enables us to prepare various functionalized π-extended isobenzofurans. The photophysical properties of these π-extended isobenzofurans are also

  报道了 1,3-二炔基和 1,3-二烯基异苯并呋喃的有效合成路线，这是异苯并呋喃的新型 π 扩展同系物。包括炔基锂与邻苯二甲醛的双亲核加成和选择性氧化的三步协议使我们能够制备各种功能化的 π 扩展异苯并呋喃。还评估了这些 π 扩展的异苯并呋喃的光物理性质。
• Highly Efficient Brønsted Acid-Catalyzed Cycloisomerizations of Alkynes Bearing Bis(acetoxy) Groups to Indenyl Ketones
  作者：Yuanhong Liu、Shaolin Zhou、Guijie Li、Bin Yan、Shenghai Guo、Yebing Zhou、Hao Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800037

  日期：2008.4.7

  A Brønsted acid-catalyzed cycloisomerization of functionalized alkynes is described, which is assumed to be initiated through the formation of a benzylic cation intermediate. The reaction offers a highly efficient and straightforward route to indenyl ketones with a wide range of substituents under mild conditions.

  描述了布朗斯台德酸催化的官能化炔烃的环异构化，假定它是通过形成苄基阳离子中间体而引发的。该反应在温和条件下提供了一种高效，直接的途径，以制备具有广泛取代基的茚基酮。
• Recursive Anion-Triggered Tandem Reactions of <i>ortho</i>-Bis-ynones: Tunable Synthesis of 1-Indenones and Cyclopenta[<i>a</i>]inden-8(2<i>H</i>)-ones
  作者：Anilkumar Gunnam、Alagesan Balasubramani、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00057

  日期：2022.3.18

  Recursive anion-mediated activation of o-bis-ynones sets off a Michael addition–aldol reaction–dehydrative rearrangement cascade, leading to the one-pot synthesis of 1-indenones via orthogonal interplay between the two ortho-ynone moieties. Repeating the recursive anion engagement with the 1-indenones unfolded access to a functionally embellished cyclopenta[a]inden-8(2H)-one core and its spiroannulated

  递归阴离子介导的邻-双-炔酮活化引发迈克尔加成-醛醇反应-脱水重排级联反应，通过两个邻-炔酮部分之间的正交相互作用导致一锅法合成1-茚酮。重复与 1-茚酮的递归阴离子结合，展开获得功能修饰的 cyclopenta[ a ]inden-8(2 H )-one 核心及其螺环化类似物，直接或逐步通过串联 1,6-Michael 型加成–6π电环化和原位氧化序列。
• PBr₃-Mediated Cyclization of 1,7-Diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s: Synthesis of 5-Bromotetracenes
  作者：Ning Sun、Haoyi Chen、Xiangdong Li、Murong Xu、Yi Gan、Liangwei Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01519

  日期：2017.10.6

  A new and straightforward method for the synthesis of 5-bromotetracenes through PBr3-mediated cyclization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s has been developed. This method offers several advantages such as easily accessible starting materials, high efficiency, and wide functional group compatibility. In addition, chloro- and iodo-substituted tetracenes were also synthesized using appropriate halogenating reagents. The utility of the 5-bromotetracene products has been illustrated by their efficient transformations through various palladium-catalyzed cross-coupling reactions.