(R)-2,2,5,5-tetramethyl-N-[3-oxo-3-(pentylamino)propyl]-1,3-dioxane-4-carboxamide | 1351758-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,2,5,5-tetramethyl-N-[3-oxo-3-(pentylamino)propyl]-1,3-dioxane-4-carboxamide
• CAS: 1351758-33-2
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₄
• 分子量: 328.452
• InChiKey: MLSGDKZJKXXFDO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,5,5-tetramethyl-N-[3-oxo-3-(pentylamino)propyl]-1,3-dioxane-4-carboxamide 在 bismuth(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-(3-oxo-3-(pentylamino)propyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Combination of Pantothenamides with Vanin Inhibitors as a Novel Antibiotic Strategy against Gram-Positive Bacteria

  摘要：

  摘要 随着现有抗生素耐药性的出现，需要开发新的化合物来治疗传染性疾病。合成泛酸酰胺是泛酸盐类似物，具有广谱抗菌活性 体外 在最小培养基中具有广谱抗菌活性。研究表明，泛酰苯胺是细菌辅酶 A（CoA）生物合成途径的底物，可导致细胞 CoA 枯竭并干扰脂肪酸合成。尽管这些化合物在细菌代谢途径中具有潜在的用途和选择性，但却从未应用于临床。在本研究中，我们发现泛硫氨酸在血清存在的情况下并不具有抗生素活性，而且它们会被无处不在的香兰素家族泛硫氨酸酶水解。为了进一步解决这个问题，我们合成了一系列基于泛酸盐支架的泛酪素酶抑制剂，它们能在纳摩尔范围内抑制血清泛酪素酶的活性。质谱分析表明，加入这些泛硫氨酸酶抑制剂可防止血清水解泛酸。我们发现，这些新型泛影葡胺酶抑制剂与 N5-Pan 和 N7-Pan 等原型泛影葡胺的组合具有抗菌活性 在体外 尤其是对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、葡萄球菌 金黄色葡萄球菌 , 表皮葡萄球菌 , 肺炎链球菌 和 化脓性链球菌 ），即使在有血清存在的情况下也是如此。这些结果表明，泛硫酰胺在受到宿主泛硫酶降解保护的情况下，有可能成为有用的抗菌剂。

  DOI：

  10.1128/aac.00603-13
• 作为产物：
  描述：

  D-泛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-2,2,5,5-tetramethyl-N-[3-oxo-3-(pentylamino)propyl]-1,3-dioxane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Combination of Pantothenamides with Vanin Inhibitors as a Novel Antibiotic Strategy against Gram-Positive Bacteria

  摘要：

  摘要 随着现有抗生素耐药性的出现，需要开发新的化合物来治疗传染性疾病。合成泛酸酰胺是泛酸盐类似物，具有广谱抗菌活性 体外 在最小培养基中具有广谱抗菌活性。研究表明，泛酰苯胺是细菌辅酶 A（CoA）生物合成途径的底物，可导致细胞 CoA 枯竭并干扰脂肪酸合成。尽管这些化合物在细菌代谢途径中具有潜在的用途和选择性，但却从未应用于临床。在本研究中，我们发现泛硫氨酸在血清存在的情况下并不具有抗生素活性，而且它们会被无处不在的香兰素家族泛硫氨酸酶水解。为了进一步解决这个问题，我们合成了一系列基于泛酸盐支架的泛酪素酶抑制剂，它们能在纳摩尔范围内抑制血清泛酪素酶的活性。质谱分析表明，加入这些泛硫氨酸酶抑制剂可防止血清水解泛酸。我们发现，这些新型泛影葡胺酶抑制剂与 N5-Pan 和 N7-Pan 等原型泛影葡胺的组合具有抗菌活性 在体外 尤其是对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、葡萄球菌 金黄色葡萄球菌 , 表皮葡萄球菌 , 肺炎链球菌 和 化脓性链球菌 ），即使在有血清存在的情况下也是如此。这些结果表明，泛硫酰胺在受到宿主泛硫酶降解保护的情况下，有可能成为有用的抗菌剂。

  DOI：

  10.1128/aac.00603-13