8β-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-6-ene | 4829-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 8β-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-6-ene
• 英文别名: 8β-Brom-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-6-en；(4R,4aR,5S,7aS,12bS)-5-bromo-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 4829-52-1
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₂
• 分子量: 362.266
• InChiKey: UWYPEMXPFQALKY-DVPPIDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-6-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到6-demethoxythebaine
  参考文献：
  名称：

  通过键重排将可待因方便地转化为6-去甲氧基蒂巴因（鸦片生物碱化学，第XVIII部分）† •

  摘要：

  描述了（-）-6-脱甲氧基蒂巴因（4）的两种合成，两者均从（-）-可待因的6- O-甲磺酰基****衍生物2开始。用氢化钠在甲苯中的处理以60％的产率得到（-）-6-脱甲氧基蒂巴因。通过8β-溴-6,7-二氢-4,5-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃（3）的制备，其是借助于溴化锂从甲磺酰基衍生物获得的，总产率为80 ％。

  DOI：

  10.1002/recl.19841030403
• 作为产物：
  描述：

  codeine 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8β-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过键重排将可待因方便地转化为6-去甲氧基蒂巴因（鸦片生物碱化学，第XVIII部分）† •

  摘要：

  描述了（-）-6-脱甲氧基蒂巴因（4）的两种合成，两者均从（-）-可待因的6- O-甲磺酰基****衍生物2开始。用氢化钠在甲苯中的处理以60％的产率得到（-）-6-脱甲氧基蒂巴因。通过8β-溴-6,7-二氢-4,5-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃（3）的制备，其是借助于溴化锂从甲磺酰基衍生物获得的，总产率为80 ％。

  DOI：

  10.1002/recl.19841030403

文献信息

• Goto; Yamamoto, Proceedings of the Japan Academy, 1959, vol. 35, p. 472,474
  作者：Goto、Yamamoto

  DOI：——

  日期：——
• Sanon, Csaba; Hosztafi, Sandor; Makleit, Sandor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 12, p. 2734 - 2742
  作者：Sanon, Csaba、Hosztafi, Sandor、Makleit, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• Linders, J. T. M.; Adriaansens, R. J. O.; Lie, T. S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 1, p. 27 - 29
  作者：Linders, J. T. M.、Adriaansens, R. J. O.、Lie, T. S.、Maat, L.

  DOI：——

  日期：——
• The SN2' Reaction. III. Structure and SN2' Reactions of the Halocodides
  作者：Gilbert Stork、Frank H. Clarke

  DOI：10.1021/ja01599a026

  日期：1956.9
• Mosettig; Cohen; Small, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 794,798
  作者：Mosettig、Cohen、Small

  DOI：——

  日期：——