1,3-二苯基-2-(苯基氨基)丙烷-1-酮 | 111584-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基-2-(苯基氨基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: Phenyl-(α-anilino-phenethyl)-keton；2-anilino-1,3-diphenyl-propan-1-one；2-Anilino-1,3-diphenyl-propan-1-on
• CAS: 111584-85-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: SZIWGPXMXYEPKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-(苯基氨基)丙烷-1-酮 在 aniline hydrochloride 、 苯胺 作用下， 生成 2-苄基-3-苯基-1H-吲哚 、 3-benzyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Indole Series. IX. The Reactions of α-Halogenated and α-Hydroxy Ketones with Arylamines. Part I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a054
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel column (Merck 100-200 mesh, 30 g, 30 cm column length) 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以40 mg的产率得到1,3-二苯基-2-(苯基氨基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的NO键裂解，通过芳族亚硝基羟醛反应进行酮的小α-胺化

  摘要：

  通过反应性较低的芳族亚硝基化合物与具有乙硅烷的甲硅烷基烯醇醚的亚硝基醛醇缩合反应，已开发出用于酮的直接小α-胺化的布朗斯台德酸介导的NO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c5cc10102f

文献信息

• Copper-Promoted Synthesis of 2-Fulleropyrrolines via Heteroannulation of [60]Fullerene with α-Amino Ketones
  作者：Sheng-Peng Jiang、Qing-Hua Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01237

  日期：2017.10.20

  A Cu(OAc)2-promoted heteroannulation of [60]fullerene with α-amino ketones has been exploited for the efficient synthesis of 2-fulleropyrrolines containing a trisubstituted or tetrasubstituted C═C bond via the formation of C–C and C–N bonds. Mechanistic study indicates that a radical process should be involved in this transformation. Furthermore, theoretical computations show that the process via the

  利用Cu（OAc）2促进[60]富勒烯与α-氨基酮的杂环化反应，可通过形成C–C和C–N来有效合成包含三取代或四取代的C═C键的2-富勒咯啉债券。机理研究表明，这一转变应涉及一个激进的过程。此外，理论计算表明，通过使用α-氨基酮生成的碳自由基攻击[60]富勒烯的过程应该是优选的途径。还研究了合成的2-全吡咯啉的电化学性质。
• Heteroannulation of arynes with N-aryl-α-aminoketones for the synthesis of unsymmetrical N-aryl-2,3-disubstituted indoles: an aryne twist of Bischler–Möhlau indole synthesis
  作者：Ala Bunescu、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/c3cc46361c

  日期：——

  Reaction of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates 1 with N-aryl-alpha-amino ketones 2 afforded N-aryl-2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields with complete control of the substitution patterns. This methodology allowed for the first time a one-step synthesis of unsymmetrical 2,3-dialkyl substituted indoles in a regiospecific manner.

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。