2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanoic acid | 80163-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanoic acid；HMMBA；(2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanoic acid
• CAS: 80163-60-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: XSEPYPDPHNTXBX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanoic acid 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl (S)-2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  从 L-α-氨基酸化学酶法生产对映互补 2-取代 3-羟基羧酸

  摘要：

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100145
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 2,6-bis((S)-3,3-dibutyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereocenters via Desymmetrization of 2,2-Disubstituted 1,3-Propanediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja1103102

文献信息

• Asymmetric oxidation of 1,3-propanediols to chiral hydroxyalkanoic acids by <i>Rhodococcus</i> sp. 2N
  作者：Hiroshi Kikukawa、Rena Koyasu、Yoshihiko Yasohara、Noriyuki Ito、Koichi Mitsukura、Toyokazu Yoshida

  DOI：10.1080/09168451.2018.1559031

  日期：2019.4.3

  Rhodococcus sp. 2N was found as a 1,3-propanediols-oxidizing strain from soil samples through enrichment culture using 2,2-diethyl-1,3-propanediol (DEPD) as the sole carbon source. The culture condition of the strain 2N was optimized, and the highest activity was observed when 0.3% (w/v) DEPD was added in the culture medium as an inducer. Chiral HPLC analysis of the hydroxyalkanoic acid converted from 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol (EMPD) revealed that the strain 2N catalyzed the (R)-selective oxidation of EMPD. The reaction products and intermediates from DEPD and EMPD were identified by nuclear magnetic resonance analyses, and the results suggested that only one hydroxymethyl group of the propanediols was converted to carboxy group via two oxidation steps. Under optimized conditions and after a 72-h reaction time, the strain 2N produced 28 mM (4.1 g/L) of 2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanoic acid from EMPD with a molar conversion yield of 47% and 65% ee (R).

  摘要：从土壤样品中通过富集培养发现了Rhodococcus sp. 2N作为一株氧化1,3-丙二醇的菌株，其使用2,2-二乙基-1,3-丙二醇（DEPD）作为唯一碳源。优化了菌株2N的培养条件，当将0.3%（w/v）的DEPD作为诱导剂添加到培养基中时，观察到最高的活性。通过手性高效液相色谱分析从2-乙基-2-甲基-1,3-丙二醇（EMPD）转化而来的羟基烷酸，发现菌株2N催化了EMPD的（R）-选择性氧化。通过核磁共振分析鉴定了来自DEPD和EMPD的反应产物和中间体，结果表明丙二醇的一个羟甲基通过两步氧化转化为羧基。在优化条件下，经过72小时反应时间，菌株2N从EMPD产生了28毫摩尔（4.1克/升）的2-（羟甲基）-2-甲基丁酸，摩尔转化产率为47%，ee（R）为65%。