(+/-)-6-deoxycarminomycinone | 85106-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-6-deoxycarminomycinone
• 英文别名: (7R,9R)-9-acetyl-4,7,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 85106-24-7；92283-92-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: LNEBYJZWOYTDFZ-JLTOFOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-deoxycarminomycinone 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 6-deoxycarminomycin
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成：6-脱氧卡那霉素

  摘要：

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000530
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 air 、 硼烷 、 三氧化硫 、 水 、 sodium acetate 、 氢气 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+/-)-6-deoxycarminomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成：6-脱氧卡那霉素

  摘要：

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000530

文献信息

• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines
  作者：S. Penco、F. Angelucci、M. Ballai、G Barchielli、A. Suarato、E. Vanotti、A. Vigvani、F. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91529-7

  日期：1984.1

  Regiospecific approaches to 6-deoxyanthracyclinones, which have resulted in the synthesis of the novel anthracyclines 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin (2) and 6-deoxycarminomycin (3), are reported. The construction of the aglycone 4 is based on the coupling of l,4-dimethoxy-2-lithionaphthalene (10) to 1 formyl-2-carbomethoxy-4-acetylcyclohexane thioketal (11). A new improved regioselective route, which

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。
• Neue Aglykone zur Herstellung von Antibiotika und Antitumormitteln aus der Klasse der Anthracycline und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：LABORATOIRES HOECHST S.A.

  公开号：EP0135806A2

  公开（公告）日：1985-04-03

  Vorliegende Erfindung betrifft neue Aglykone, die der allgemeinen Formel IV entsprechen, worin R1, R2, R3 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für ein Wasserstoffatom oder eine OH-, O-Metall- oder OR4-Gruppe, wobei R4 eine gegebenenfalls substituierte C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, R für ein Wasserstoffatom oder eine COCH2R'-Gruppe, wobei R' Wasserstoff oder eine Alkyl-, Hydroxyl-, Alkoxyl-oder Arylgruppe bedeutet, R6 und R7, die stets verschieden sind, entweder für ein Wasserstoffatom oder eine OH-Gruppe und R8 für ein Wasserstoffatom oder eine CH3CO-Gruppe stehen, zur Verwendung bei der Herstellung von Antibiotika und Antitumormitteln.

  本发明涉及通式 IV 所对应的新型苷元 其中 R1、R2、R3 和 R5（可以相同或不同）代表氢原子或 OH、O-金属或 OR4 基团、 其中 R4 代表任选取代的 C1-C6 烷基、 R 代表氢原子或 COCH2R' 基团，其中 R' 代表氢或烷基、羟基、烷氧基或芳基、 总是不同的 R6 和 R7 代表氢原子或 OH 基团，以及 R8 代表氢原子或 CH3CO 基团，用于制造抗生素和抗肿瘤剂。
• Aglykone zur Herstellung von Antibiotika aus der Klasse der Anthracycline und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：LABORATOIRES HOECHST S.A.

  公开号：EP0300083A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  Vorliegende Erfindung betrifft neue Aglykone, die der all­gemeinen Formel IV entsprechen, worin R₁, R₂, R₃ und R₅, die gleich oder verschieden sein können, für ein Wasserstoffatom oder eine OH-, O-Metall- oder OR₄-Gruppe, wobei R₄ eine gegebenenfalls substituierte C₁-C₆-­Alkylgruppe bedeutet, R für ein Wasserstoffatom oder eine COCH₂Rʹ-Gruppe, wobei Rʹ Wasserstoff oder eine Alkyl-, Hydroxyl-, Alkoxyl- oder Arylgruppe bedeutet, R₆ und R₇, die stets verschieden sind, entweder für ein Wasserstoffatom oder eine OH-Gruppe und R₈ für ein Wasserstoffatom oder eine CH₃CO-Gruppe ste­hen, zur Verwendung bei der Herstellung von Antibiotika und Antitumormitteln.

  本发明涉及通式 IV 所对应的新型苷元 其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₅，它们可以相同或不同，代表氢原子或 OH、O-金属或 OR₄ 基团、 其中 R₄ 代表任选取代的 C₁-C₆ 烷基、 R 是氢原子或 COCH₂Rʹ 基团，其中 Rʹ 是氢或烷基、羟基、烷氧基或芳基、 总是不同的 R₆ 和 R₇ 代表氢原子或 OH 基团，以及 R₈ 代表氢原子或 CH₃CO 基团、 用于制造抗生素和抗肿瘤剂。
• US4731468A
  申请人：——

  公开号：US4731468A

  公开（公告）日：1988-03-15
• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines: 6-deoxycarminomycin
  作者：Francesco Angelucci、Federico Arcamone、Giovanna Barchielli、Antonino Suarato、Ermes Vanotti、Sergio Penco

  DOI：10.1039/c39840000530

  日期：——

  The regiospecific synthesis of the novel anthracycline 6-deoxycarminomycin (14b)is reported: the construction of the aglycone is based on the coupling of 1,4,5-trimethoxy-3-lithionaphthlene(3) to lactone(9) in a regioselective fashion, a new synthetic approach which provides a general route to 6-deoxyanthracyclinones.

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。