(+/-)-2-(1,1-Ethylenedioxyethyl)-2,7,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione | 98122-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-2-(1,1-Ethylenedioxyethyl)-2,7,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 4,9,11-trihydroxy-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 98122-74-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: PMCGZIUFOPHOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1,1-Ethylenedioxyethyl)-2,7,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione 生成 (+/-)-6,7-dideoxycarminomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 air 、 硼烷 、 三氧化硫 、 水 、 sodium acetate 、 氢气 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+/-)-2-(1,1-Ethylenedioxyethyl)-2,7,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成：6-脱氧卡那霉素

  摘要：

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000530

文献信息

• Aglycons
  申请人：Laboratoires Hoechst S.A.

  公开号：US04731468A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  The present invention relates to new aglycons which correspond to the general formula: ##STR1## in which: R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.5, which can be identical or different, represent a hydrogen atom or a group OH, OMetal or OR.sub.4, R.sub.4 being a substituted or unsubstituted C.sub.1 to C.sub.6 alkyl group, R represents a hydrogen atom or a group COCH.sub.2 R', R' being hydrogen or an alkyl, hydroxyl, alkoxy or aryl group, R.sub.6 and R.sub.7, which are always different, represent either a hydrogen atom or an OH group, and R.sub.8 represents a hydrogen atom or the group CH.sub.3 CO--. Application to the preparation of antibiotics and antitumoral agents.

  本发明涉及与一般式相对应的新的非糖基化合物：##STR1## 其中：R1、R2、R3和R5可以相同也可以不同，代表氢原子或羟基、金属羟基或OR4基团，其中R4代表取代或未取代的C1至C6烷基基团，R代表氢原子或COCH2R'基团，其中R'代表氢或烷基、羟基、烷氧基或芳基基团，R6和R7始终不同，代表氢原子或羟基基团，R8代表氢原子或CH3CO-基团。应用于抗生素和抗肿瘤药物的制备。
• GESSON, J. P.;MONDON, M.;ABDALLAH, A.;JACQUESY, J. -C.;PETIT, P.
  作者：GESSON, J. P.、MONDON, M.、ABDALLAH, A.、JACQUESY, J. -C.、PETIT, P.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines
  作者：S. Penco、F. Angelucci、M. Ballai、G Barchielli、A. Suarato、E. Vanotti、A. Vigvani、F. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91529-7

  日期：1984.1

  Regiospecific approaches to 6-deoxyanthracyclinones, which have resulted in the synthesis of the novel anthracyclines 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin (2) and 6-deoxycarminomycin (3), are reported. The construction of the aglycone 4 is based on the coupling of l,4-dimethoxy-2-lithionaphthalene (10) to 1 formyl-2-carbomethoxy-4-acetylcyclohexane thioketal (11). A new improved regioselective route, which

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。
• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines: 6-deoxycarminomycin
  作者：Francesco Angelucci、Federico Arcamone、Giovanna Barchielli、Antonino Suarato、Ermes Vanotti、Sergio Penco

  DOI：10.1039/c39840000530

  日期：——

  The regiospecific synthesis of the novel anthracycline 6-deoxycarminomycin (14b)is reported: the construction of the aglycone is based on the coupling of 1,4,5-trimethoxy-3-lithionaphthlene(3) to lactone(9) in a regioselective fashion, a new synthetic approach which provides a general route to 6-deoxyanthracyclinones.

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。