(R,Z)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol | 94453-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,Z)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexylpent-3-en-1-ol；(Z)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol
• CAS: 94453-45-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QDRYSPHAXFUGLT-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(but-3-en-2-yl)-4,4,5,5-tetraethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 环己烷基甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R,Z)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烯丙基硼酸酯的动力学拆分高立体选择性合成Z-均烯丙基醇

  摘要：

  α到 Z：外消旋的α-手性烯丙基硼酸酯，很容易从相应的伯烯丙基卤化物合成，在手性布朗斯台德酸（R）-TRIP催化的醛的Z面和Z选择性烯丙基化反应中经历高效的动力学拆分（参见方案； Epin ＝四乙基乙二醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300709

文献信息

• Allylation of Aldehydes Promoted by the Cerium(III) Chloride Heptahydrate/Sodium Iodide System: the Dependence of Regio- and Stereocontrol on the Reaction Conditions
  作者：G. Bartoli、A. Giuliani、E. Marcantoni、M. Massaccesi、P. Melchiorre、S. Lanari、L. Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200505184

  日期：2005.10

  The cerium(III) chloride heptahydrate/sodium iodide complex (CeCl3 ⋅ 7 H2O/NaI) acts as a useful promoter in the carbon-carbon bond forming reaction by addition of allyltributylstannanes to aldehydes. The reaction of 2-butenyltributylstannane shows that the regio- and the stereochemical outcomes depend on the reaction conditions. When the promoter is adsorbed on a solid support (aluminum oxide), a

  铈（III）七水合氯化/碘化钠复合物（加入CeCl 3  ⋅7 H 2 O / NAI）作为在碳-碳键形成通过加入allyltributylstannanes醛的反应的有用的启动子。2-丁烯基三丁基锡烷的反应表明区域和立体化学结果取决于反应条件。当促进剂吸附在固体载体（氧化铝）上时，在无溶剂条件下会观察到非常普遍的γ加合物形成。相反，当反应在乙腈作为溶剂中进行时，α-加合物占优势。在最后一种情况下，观察到完全的立体控制，以高几何纯度获得较不稳定的（Z）-异构体。
• A Novel Preparation of Allylic Trichlorotins from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols and Its Application to Carbonyl Allylations
  作者：Yoshiro Masuyama、Keisuke Saeki、Sachiko Horiguchi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2001-18102

  日期：——

  α,α-Diisopropylhomoallylic alcohols react with tin(II) chloride and NCS in CH2Cl2 at -40 °C to -60 °C to produce allylic tins and diisopropyl ketone, and the allylic tins in situ cause nucleophilic addition to aldehydes to afford α-substituted homoallylic alcohols.

  α,α-二异丙基同烯醇在-40 °C到-60 °C的条件下与氯化亚锡和NCS在CH2Cl2中反应，生成烯丙基锡和二异丙基酮，而生成的烯丙基锡在原位导致对醛的亲核加成，获得α-取代的同烯醇。
• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于BArbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的
• Tandem Allylboration-Prins Reaction for the Rapid Construction of Substituted Tetrahydropyrans: Application to the Total Synthesis of (−)-Clavosolide A
  作者：Alba Millán、James R. Smith、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201511140

  日期：2016.2.12

  Tetrahydropyrans are common motifs in natural products and have now been constructed with high stereocontrol through a three-component allylboration-Prins reaction sequence. This methodology has been applied to a concise (13 steps) and efficient (14 % overall yield) synthesis of the macrolide (-)-clavosolide A. The synthesis also features an early stage glycosidation reaction to introduce the xylose

  四氢吡喃是天然产物中的常见基序，现已通过三组分烯丙基硼化-Prins反应序列以高度立体控制的方式构建。该方法已应用于大环内酯（-）-clavosolide A的简捷（13个步骤）和高效（14％的总收率）合成。该合成还具有早期糖苷化反应以引入木糖部分和锂化-硼化的特点反应以连接含环丙基的侧链。
• Synthesis of 4-substituted homoallylic alcohols via a one-pot tandem Lewis-acid catalyzed crotylboration-[3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar、Debanjan Biswas

  DOI：10.1039/b418996e

  日期：——

  Crotylboration of aldehydes with E- or Z-crotylboronates in the presence of catalytic amounts of indium triflate provides the corresponding 4-substituted homoallylic alcohols.

  在催化量的三氟化铟存在下，用E-或Z-克罗丁基硼酸酯对醛进行克罗丁基化反应，得到相应的4-取代的同烯醇。