(S)-1-acetyl-5-(2'-diazoacetyl)-2-pyrrolidone | 137870-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-acetyl-5-(2'-diazoacetyl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: S-1-acetylpyroglutamyldiazomethane
• CAS: 137870-69-0
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.178
• InChiKey: ASHQIDVWUIUDOK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetyl-5-(2'-diazoacetyl)-2-pyrrolidone 在 ammonium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 methyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxa and 2-Aza Analogs of Pyrrolizidine-3,5-diones (Lukes-Sorm Dilactam)

  摘要：

  The synthesis of 2-oxa and 2-aza analogs of pyrrolizidine-3,5-dione (Lukes-Sorm dilactam), which has amnesia reversal activity, is reported. Optically active (+)-2-oxa and (+)-2-aza analogs [(+)-2 and (+)-3] and racemic 2-aza analog and its 1-methoxycarbonyl derivatives [(+)-3 and (+)-13 and -14] were prepared from (-)-S-pyroglutamic acid and succinimide, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-91-s56
• 作为产物：
  描述：

  acetic S-1-acetylpyroglutamic anhydride 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (S)-1-acetyl-5-(2'-diazoacetyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxa and 2-Aza Analogs of Pyrrolizidine-3,5-diones (Lukes-Sorm Dilactam)

  摘要：

  The synthesis of 2-oxa and 2-aza analogs of pyrrolizidine-3,5-dione (Lukes-Sorm dilactam), which has amnesia reversal activity, is reported. Optically active (+)-2-oxa and (+)-2-aza analogs [(+)-2 and (+)-3] and racemic 2-aza analog and its 1-methoxycarbonyl derivatives [(+)-3 and (+)-13 and -14] were prepared from (-)-S-pyroglutamic acid and succinimide, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-91-s56

文献信息

• Padwa, Albert; Dean, Dennis C.; Zhi, Lin, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 593 - 601
  作者：Padwa, Albert、Dean, Dennis C.、Zhi, Lin

  DOI：——

  日期：——