5,7-Dimethyl-2-phenylbenzoxazole | 139976-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,7-Dimethyl-2-phenylbenzoxazole
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2-phenylbenzo[d]oxazole；5,7-Dimethyl-2-phenyl-benzoxazol；5,7-Dimethyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 139976-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: LGLCJQDPIJFZSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  332.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 5,7-Dimethyl-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-arylbenzoxazoles via the palladium-catalyzed carbonylation and condensation of aromatic halides and o-aminophenols

  摘要：

  A new synthetic method is reported in which 2-arylbenzoxazoles can be prepared by the palladium-catalyzed condensation of aryl halides with o-aminophenols followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products. An aliphatic vicinal amino alcohol gave a bis-acylated product as well as a chlorine-containing product with only a small amount of the desired 2-aryloxazole being formed. Methyl iodide and benzyl bromide gave only alkylated products.

  DOI：

  10.1021/jo00036a025

文献信息

• Synthesis of heterocyclic compounds
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0479161A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  A new synthetic method is reported in which 2-arylbenz(ox,imid,thi)azoles can be prepared by the palladium catalyzed condensation of aromatic halides with o-amino(phenol, aniline, thiophenol)s followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products.

  一种新的合成方法被报道，其中2-芳基苯并(氧,眯,硫)唑可以通过钯催化的芳香卤化物与邻氨基(酚,苯胺,硫酚)的缩合反应，随后进行脱水环化来制备。这种方法对两个芳香环上的各种功能团都具有耐受性，并且能够得到良好到优异的产物收率。
• Delivering 2-Aryl Benzoxazoles through Metal-Free and Redox-Neutral De-CF₃ Process
  作者：Xinxin Qiao、Yong-De Zhao、Mingru Rao、Zhan-Wei Bu、Guangwu Zhang、Heng-Ying Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01619

  日期：2021.10.1

  demonstrated broad substrate scope and good compatibility of functional groups. 2-Aryl benzothiazole and 2-aryl benzoimidazole could be smoothly assembled in the same manner. On the basis of preliminary mechanistic studies, base initiated and aromatization driven β-carbon elimination was considered to be the key step for the formation of 2. This reaction offers an alternative, facile, and sustainable route to

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。
• Meisenheimer; Hanssen; Waechterowitz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2> 119, p. 351
  作者：Meisenheimer、Hanssen、Waechterowitz

  DOI：——

  日期：——
• v.Auwers; Bundesmann; Wieners, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 180
  作者：v.Auwers、Bundesmann、Wieners

  DOI：——

  日期：——