5-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline | 130408-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 130408-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: UFTHXKUWSNCQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  光敏钴络合物中间体的设计及其在喹唑啉-4(3H)-亚胺支架分子的绿色合成中的应用

  摘要：

  钴/光氧化还原协同催化是一种成熟的可见光光氧化还原催化技术。最近，Co(II)配合物在均相催化中的光敏性引起了科学家们的兴趣。在这项研究中，光敏 Co(II) 复合中间体旨在开发新的合成方法。这些中间体由 Co(II) 和两个底物分子组成，与 O 2结合并吸收宽光谱范围内的可见光，触发原位氧化脱羧生成含有 quinazolin-4(3 H)-亚胺支架。这些反应采用乙醛酸和酮酸作为新的结构单元，在温和的反应条件下，使用绿色且廉价的试剂和溶剂，获得了良好至优异的相应产物产率。这些结果很重要，因为钴基光敏中间体的设计将有助于建立利用可见光的新方法，从而导致有机合成的创新。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02987

文献信息

• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），
• Synthesis and Evaluation of Novel [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Masoud Mohammadi Zeydi、Naser Montazeri、Mahdi Fouladi

  DOI：10.1002/jhet.2979

  日期：2017.11

  A series of new 2‐aryl‐5‐methyl‐[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazoline derivatives (5a–5g) have been synthesized by the reaction of 3‐amino‐2‐methylquinazolin‐4‐(3H)‐one (3) with aromatic nitriles in potassium tert‐butoxide under reflux conditions. 3‐Amino‐2‐methylquinazolin‐4‐(3H)‐one (3) was synthesized by the reaction 2‐methyl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one (2) with hydrazine hydrate. The chemical structure

  一系列新的2-芳基- 5-甲基- [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉衍生物（5A - 5克）已经由3-氨基-2-甲基喹唑啉4的反应合成-（3 H）-一（3）与叔丁醇钾中的芳香腈在回流条件下。3-氨基-2-甲基喹唑啉-4-（3 H）-one（3）是通过2-甲基-4- H苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮（2）与肼反应合成的水合物。产品的化学结构通过IR，1 H，13确认13 C NMR和元素分析。使用区域抑制法筛选了这些化合物的抗菌活性[金黄色葡萄球菌（ATCC 25923），蜡状芽孢杆菌（ATCC 11778），黄球菌（ATCC 9341），大肠杆菌（ATCC 25922）和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）]。 。
• BENKHOUD, M. L.;MRAIHI, H.;BACCAR, B., J. SOC. CHIM. TUNIS., 2,(1989) N, C. 3-8, I
  作者：BENKHOUD, M. L.、MRAIHI, H.、BACCAR, B.

  DOI：——

  日期：——
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;BARBAZ, BEVERLY S.;BERNARD, PATRICK S.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 281-290
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、BARBAZ, BEVERLY S.、BERNARD, PATRICK S.、+

  DOI：——

  日期：——