(2S,3S)-3-(3-bromo-5-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 864181-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(3-bromo-5-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 864181-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₃BrClNO₆
• 分子量: 500.774
• InChiKey: XAJUIFGEEBBJSN-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(3-bromo-5-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 、 (S)-2-Amino-3-methyl-2-butensaeure-methylester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-{[(2S,3S)-3-[4-(benzyloxy)-3-bromo-5-chlorophenyl]-3-hydroxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-propanoyl]amino}-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  The first simple and efficient synthesis of the unusual dipeptide part of Phomopsin A

  摘要：

  A practical high yielding synthesis of the key halogenated dipeptide part of Phomopsin A 2 is reported. The key steps are a selective Heck coupling, a Sharpless asymmetric dihydroxylation in PEG and a benzoyl isocyanate mediated synthesis of dehydrovaline. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.023
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,4-二溴苯酚 在 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 焦磷酸硫胺素 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3S)-3-(3-bromo-5-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first simple and efficient synthesis of the unusual dipeptide part of Phomopsin A

  摘要：

  A practical high yielding synthesis of the key halogenated dipeptide part of Phomopsin A 2 is reported. The key steps are a selective Heck coupling, a Sharpless asymmetric dihydroxylation in PEG and a benzoyl isocyanate mediated synthesis of dehydrovaline. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.023

文献信息

• The first simple and efficient synthesis of the unusual dipeptide part of Phomopsin A
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gudise Chandrashekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.023

  日期：2005.7

  A practical high yielding synthesis of the key halogenated dipeptide part of Phomopsin A 2 is reported. The key steps are a selective Heck coupling, a Sharpless asymmetric dihydroxylation in PEG and a benzoyl isocyanate mediated synthesis of dehydrovaline. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.