4,4-difluoro-4-iodobutyl benzoate | 1422039-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-difluoro-4-iodobutyl benzoate
• CAS: 1422039-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂IO₂
• 分子量: 340.108
• InChiKey: GCSSCCATJSFCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-4-iodobutyl benzoate 、 丙烯腈 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到6-cyano-4,4-difluorohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的可见光介导的二氟烷基化。

  摘要：

  描述了一种方法，该方法使用由蓝光辐射介导的1，1-二氟碘化物来还原电子不足的烯烃的二氟烷基化。该反应包括在双键处自由基加成1，1-二氟自由基，然后从氰基硼氢化钠转移氢原子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.139
• 作为产物：
  描述：

  3-iodopropyl benzoate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium acetate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 4,4-difluoro-4-iodobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化二氟烷基卤化物与烷基硼烷在 1 个大气压 CO 下的羰基化交叉偶联

  摘要：

  已开发出钯催化的二氟烷基卤化物与烷基-9-BBN 在 1 个大气压的 CO 下的羰基化交叉偶联。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性，甚至对复杂的药物也是如此，为获取烷基二氟烷基酮提供了一种通用且直接的方法。初步的机理研究表明，该反应涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03396

文献信息

• Reactions of Difluorocarbene with Organozinc Reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol400122k

  日期：2013.2.15

  Reactions of difluorocarbene with benzyl and alkylzinc halides leading to fluorinated organozinc species have been described. The generated α-difluorinated organozinc reagents are reasonably stable in solution and can be quenched with external electrophiles (iodine, bromine, proton), affording compounds containing the CF2 fragment.

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。