allyl-N4-[2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl]-N2-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartate | 214489-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-N4-[2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl]-N2-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartate
• 英文别名: allyl-N⁴-[2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl]-N²-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartate
• CAS: 214489-81-3
• 化学式: C₆₈H₁₁₈N₄O₁₅Si₅
• 分子量: 1372.13
• InChiKey: ZHLOAIVINOCCPB-NKMCNEJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.19
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  225.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-N4-[2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl]-N2-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到N⁴-[2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl]-N²-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基化对肽构象的影响：协同实验和计算研究

  摘要：

  天冬酰胺连接的糖基化，即碳水化合物与天冬酰胺侧链的共翻译共价连接，对许多蛋白质的折叠、稳定性和功能有重大影响。由于糖蛋白通过内质网和高尔基体期间糖苷酶和糖基转移酶对初始寡糖的修饰，成熟糖蛋白中的碳水化合物组成是异质的。尽管碳水化合物结构的多样性，核心 beta-D-(GlcNAc)(2) 在所有 N 连接的糖蛋白中仍然保守。此前，我们实验室的结果表明，核心二糖的分子组成对肽主链具有关键且独特的构象影响。在此处，我们采用协同实验和计算方法来研究碳水化合物-肽键的立体化学对糖肽结构的影响。合成了源自血凝素蛋白片段的糖肽，其中碳水化合物通过α-连接的立体化学连接到肽上。计算和生物物理分析表明，肽和 α 和 β 连接的糖肽的构象受到所附糖的独特影响。突出了用于探测附着的糖对多肽构象影响的计算方法的价值。碳水化合物通过α-连接的立体化学连接到肽上。计算和生物物理分析表明，肽和 α 和 β 连接的糖肽

  DOI：

  10.1021/ja0496266
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-(allyloxy)-4-oxobutanoic acid 、 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 allyl N⁴-[2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-N²-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartate 、 allyl-N4-[2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl]-N2-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  由维生素K依赖性蛋白S合成N-连接的糖肽

  摘要：

  已经制备了具有用酸不稳定的TBDMS基团保护的N-连接的壳二糖部分的新型天冬酰胺结构单元。该构造块用于Fmoc固相合成糖肽片段，该片段对应于蛋白S的447-460残基，该残基在Asn 458上具有潜在的N-糖基化位点。在从固相切割糖肽的过程中，壳二糖部分的TBDMS基团被除去，因此与对碳水化合物使用乙酰基保护时相比，简化了合成过程。蛋白S是一种抗凝剂，可以通过C4b结合蛋白（C4BP）的复合作用而失活。发现蛋白S 447-460糖肽比非糖基化的亲本肽是更有效的复合物形成抑制剂，表明蛋白S可能在Asn 458带有N-连接的聚糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83053-6