3-O-allyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-sn-glycerol | 544686-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-allyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-sn-glycerol
• 英文别名: 3-allyl-1-tert-butyldiphenylsilyl-2-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol
• CAS: 544686-84-2
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: UVJGMOPDYXCHBV-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-sn-glycerol 在 Wilkinson's catalyst 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 benzyl [(2S)-1,2-di-benzyloxy-propan-3-yl] [(2R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)propan-3-yl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of structural variants of Staphylococcus aureus lipoteichoic acid (LTA)

  摘要：

  Based on 1,2-O-isopropylidene-sn-glyerol, which is readily available from D-mannitol, five chiral building blocks for the construction of structural variants of Staphylococcus aureus LTA designed and synthesized. Ligation of these building blocks led readily to the target molecules 1 and 2. They demonstrated that the D-alanine residues at the glycerophosphate backbone are decisive for the activation of the immune system. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.070
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((allyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 甲醇 、 Amberlyte 15 (H⁺-form) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-O-allyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of structural variants of Staphylococcus aureus lipoteichoic acid (LTA)

  摘要：

  Based on 1,2-O-isopropylidene-sn-glyerol, which is readily available from D-mannitol, five chiral building blocks for the construction of structural variants of Staphylococcus aureus LTA designed and synthesized. Ligation of these building blocks led readily to the target molecules 1 and 2. They demonstrated that the D-alanine residues at the glycerophosphate backbone are decisive for the activation of the immune system. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.070

文献信息

• Regioselective phosphorylation of myo-inositol with BINOL-derived phosphoramidites and its application for protozoan lysophosphatidylinositol
  作者：Toshihiko Aiba、Masaki Sato、Daichi Umegaki、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe、Koichi Fukase、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1039/c6ob01062h

  日期：——

  BINOL-derived phosphoramidites enabled a regioselective phosphorylation of myo-inositol. The method was applied for the first total synthesis of a protozoan lysophosphatidylinositol, EhPIa.

  BINOL衍生的磷酰胺使得对肌醇的选择性磷酸化成为可能。该方法被首次应用于原生动物溶酶磷脂肌醇的全合成，EhPIa。
• Synthesis of biotinylated-LPG as a chemical biology tool enabling discovery of ALCAT1 modulators
  作者：Hui Huang、Renmei Zhou、He Wen、Zhixiang Xu、Shengmei Zhang、Weixue Wang、Daniel Krosky、Robyn Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128861

  日期：2022.9

  lysocardiolipin acyltransferase-1) facilitates the conversion of CL by incorporating polyunsaturated fatty acids into lysocardiolipin. Accumulating evidence suggests that overexpression of ALCAT1 is involved in pathological cardiolipin remodeling and mitochondrial bioenergetics. Few ALCAT1 modulators are reported in the literature, and the enzymatic activity was tested via a low-throughput TLC (thin

  作为线粒体特征磷脂，心磷脂 (CL) 是膜结构、呼吸、动力学、碎片化和线粒体自噬所必需的。活性氧 (ROS) 改变 CL 可导致线粒体功能障碍，这与许多疾病的发病机制有关。酶 ALCAT1（酰基辅酶A：溶心磷脂酰基转移酶-1）通过将多不饱和脂肪酸掺入溶心磷脂中来促进 CL 的转化。越来越多的证据表明 ALCAT1 的过表达与病理性心磷脂重塑和线粒体生物能量学有关。文献中报道的 ALCAT1 调节剂很少，酶活性通过低通量 TLC（薄层色谱）测定进行测试。为了鉴定小分子 ALCAT1 抑制剂，需要一个强大的分析来实现全甲板高通量筛选。闪烁邻近分析 (SPA) 是首选方法，因为它允许在均质系统中快速和灵敏地测量广泛的生物过程。开发 SPA 需要生物素化的 ALCAT1 底物作为化学生物学工具。在一组磷脂中，溶血磷脂酰甘油 (LPG) 被确定为 ALCAT1 的最佳底物。在这里，我们报告了具有不同接头长度的生物素化