cyano(3-methylphenyl)methyl ethyl carbonate | 902492-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(3-methylphenyl)methyl ethyl carbonate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-2-(3-methylphenyl)-acetonitrile；[Cyano-(3-methylphenyl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 902492-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FBFZDUQRLLVNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 cyano(3-methylphenyl)methyl ethyl carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氰醇的 O-乙基碳酸酯阴离子的串联迈克尔加成-克莱森型缩合为环己-2-en-1-one

  摘要：

  摘要 一种通过乙基阴离子的迈克尔加成合成 2-乙酰氧基-6-芳酰基环己-1-烯-1-羧酸乙酯和 2-乙酰氧基-6-杂羰基环己-1-烯-1-羧酸乙酯的一锅法描述了氰醇碳酸酯生成环己-2-en-1-one 以及随后与乙酸酐的反应。这些化合物是合成 9,10-蒽醌和杂稠合 1,4-萘醌衍生物的潜在中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1322106
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 3-甲基苯甲醛 在 3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol 、 titanium(IV) isopropylate 、 奎尼丁 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到cyano(3-methylphenyl)methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳生物碱，手性取代的2,2'-联苯酚和四异丙基钛酸酯生成的多功能催化剂催化醛，酮，醛亚胺和酮亚胺的不对称氰化

  摘要：

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti

  DOI：

  10.1002/chem.200900936

文献信息

• Efficient synthesis in water of mixed carbonates of cyanohydrins from aromatic aldehydes
  作者：Torres Domínguez Héctor Manuel、Maldonado Luis Ángel、Le Lagadec Ronan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151414

  日期：2020.1

  An efficient preparation of cyanohydrin ethyl carbonates via cyanocarbonation of aromatic and hetero-aromatic aldehydes with sodium cyanide and ethyl chlorocarbonate using commercial surfactants (5 mol %) in aqueous media at low temperature afforded almost quantitative isolated yields (≥ 94 %) in 30 minutes. Aromatic aldehydes bearing electron-donating as well as electron-withdrawing groups have been

  在水介质中，使用市售的表面活性剂（5 mol％）在低温下，通过使用氰化钠和氯碳酸乙酯对芳香族和杂芳香族醛进行氰基碳酸化，在氰化物中高效制备碳酸氰醇乙酯，在30分钟内可提供几乎定量的分离产率（≥94％）。带有给电子基团和吸电子基团的芳族醛已被成功使用，没有任何重大变化。离心反应混合物可以进行纯化，而无需萃取溶剂。反应条件可以很容易地升至几克。
• N,N-Dimethylpyridin-4-Amine Mediated Protocol for Cyanoethoxycarbonylation of Aldehydes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Prasanta K. Bera、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1007/s10562-010-0355-7

  日期：2010.7

  N, N-Dimethylpyridin-4-amine (DAMP) (10 mol%) was successfully employed as catalyst for cyanoethoxycarbonylation of aromatic and aliphatic aldehydes at room temperature under solvent free condition to give corresponding ethylcyanocarbonates in excellent isolated yield (up to 95%) in 15-90 min. Simple experimental conditions and product isolation procedure has made this protocol quite attractive for the synthesis of ethylcyanocarbonates in an environment-friendly manner.
• Ionic liquid as catalytic and reusable media for cyanoethoxycarbonylation of aldehydes
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Arghya Sadhukhan、Renjith S. Pillai、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.005

  日期：2010.5

  Various ionic liquids (IL 1-9) based on N-methyl N'-alkyl imidazolium salts were explored as catalytic media in cyanoethoxycarbonylation of various aldehydes. The study revealed that the alkyl chain length and counter ion of the ionic liquid are critical for the product yield. The highest product yield of cyanohydrin carbonate (up to 96%) was obtained with C-5 alkyl chain with Br- as counter ion (IL 3). On the other hand PE6- as counter ion failed to catalyze the cyanoethoxycarbonylation reaction. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.