[¹⁸F]-FDR | 881191-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [¹⁸F]-FDR
• 英文别名: (2R,3S,4S)-5-(18F)fluoranyl-2,3,4-trihydroxypentanal
• CAS: 881191-98-6
• 化学式: C₅H₉FO₄
• 分子量: 151.124
• InChiKey: APUXOCNWXSPZLI-FBDYTRGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁸F]-FDR 、 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient bioconjugation of 5-fluoro-5-deoxy-ribose (FDR) to RGD peptides for positron emission tomography (PET) imaging of αvβ3 integrin receptor

  摘要：

  研究表明，5-氟-5-脱氧核糖（FDR）作为RGD肽c(RGDfK)和c(RGDfC)的放射标记高效生物偶联剂具有实用性。与2-氟-2-脱氧葡萄糖（FDG）相比，生物偶联效果显著优越，这得益于氟原子位于C-5位置，以及核糖是五元环糖而非六元环糖的特点。这两个特性有利于糖环开环形成醛式，促进与氨基氧乙基功能化肽的顺利肟连接。在本研究中，[18F]FDR通过从氟-18开始，采用适应常规[18F]FDG合成方法的自动化合成协议制备。c(RGDfK)通过其赖氨酸末端与氨基氧乙酰基（Aoa）功能化，而c(RGDfC)通过半胱氨酸-马来酰亚胺连接与氨基氧己基马来酰亚胺（Ahm）功能化。[18F]FDR与c(RGDfC)-Ahm的生物偶联证明比c(RGDfK)-Aoa更高效（92%对65%）。制备了未标记的（19F）生物偶联物c(RGDfK)-Aoa-FDR和c(RGDfC)-Ahm-FDR，并测定了它们对纯化整合素αvβ3的体外亲和力。c(RGDfK)-Aoa-FDR显示出更高的亲和力。纯化的“热”生物偶联物c(RGDfK)-Aoa-[18F]FDR和c(RGDfC)-Ahm-[18F]FDR通过与MCF7、LNCaP和PC3细胞系共孵育进行检测。两种情况下，结合的RGD肽均显示出对表达αvβ3整合素的PC3细胞的选择性，其中c(RGDfK)-Aoa-[18F]FDR显示出更好的结合效果，与其更高的体外亲和力一致。该研究表明，[18F]FDR是RGD生物活性肽的高效生物偶联配体。

  DOI：

  10.1039/c3ob40550h