(11R,12S)-(5Z,7E,9E,14Z)-11,12-dihydroxy-5,7,9,14-eicosatetraenoic acid | 117857-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11R,12S)-(5Z,7E,9E,14Z)-11,12-dihydroxy-5,7,9,14-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: acide (11R,12S)-dihydroxy-(5Z,7E,9E,14Z)-icosa-5,7,9,14-tetraenoique；(11R,12S)-diHETE；(11R,12S,5Z,7E,9E,14Z)-dihydroxyecosa-5,7,9,14-tetraenoic acid；(5Z,7E,9E,11R,12S,14Z)-11,12-dihydroxyicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid
• CAS: 117857-80-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: WVWVHLGTIQIEQY-JKYNNWOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(S)-<1'(S)-hydroxy-3'(Z)-nonenyl>-3(S)-(trimethylsilyl)oxirane 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 Pd(PPh3) 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (11R,12S)-(5Z,7E,9E,14Z)-11,12-dihydroxy-5,7,9,14-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Epoxide ring opening of α,β-epoxysilanes with prop-2-ynyl sulfide dianion—synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-dihydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid

  摘要：

  本研究开发了一种具有沧海二醇亚结构和共轭烯系统的脂氧合酶代谢物合成新方法，并成功应用于合成 (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE) 。

  DOI：

  10.1039/a608429j

文献信息

• Stereoselective synthesis of (11R, 12S)-(5Z,7E,9E,14Z)-11, 12-dihydroxy-5,7,9,14-eicosatetraenoic acid from 'Diacetone Glucose'
  作者：G.V.M. Sharma、S.Mahender Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73159-5

  日期：1994.6

  A stereoselective total synthesis of (11R,12S)-diHETE is described. The strategy is based on the use of a 'sugar' derived 'chiron' for the incorporation of 'vic-diol' stereocentres, while Wittig reactions for the assembly of requisite carbon frame work of the target molecule.

  描述了（11R，12S）-diHETE的立体选择性全合成。该策略基于将“糖”衍生的“ chiron”用于“ vic-diol”立体中心的掺入，而Wittig反应则用于组装目标分子的必要碳框架。
• Lellouche, J. P.; Gigou-Barbedette, A.; Gree, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 605 - 624
  作者：Lellouche, J. P.、Gigou-Barbedette, A.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (11R, 12S)-diHETE
  作者：Agnès Gigou、Jean-Pierre Beaucourt、Jean-Paul Lellouche、René Gree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74847-7

  日期：1991.1

  The first total synthesis of (11R,12S) diHETE is reported. The key step is the highly chemio- and stereoselective osmylation of a double bond in a trienyne system selectively complexed by an Fe(CO)3 group.
• Epoxide ring opening of α,β-epoxysilanes with prop-2-ynyl sulfide dianion—synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-dihydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid
  作者：Yuichi Kobayashi、Kiyoshi Shimizu、Fumie Sato

  DOI：10.1039/a608429j

  日期：——

  A new methodology for synthesis of lipoxygenase metabolites possessing vic-diol substructures coupled with the conjugated alkene system is developed and successfully applied to the synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE).

  本研究开发了一种具有沧海二醇亚结构和共轭烯系统的脂氧合酶代谢物合成新方法，并成功应用于合成 (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE) 。