6-deoxycarminomycin | 92237-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 6-deoxycarminomycin
• 英文别名: (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 92237-37-1；96646-81-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₉
• 分子量: 497.502
• InChiKey: URDZLSYRBFXGNG-QQDDOKQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxycarminomycin 生成 4-Demethyl-6-deoxydoxorubicin
  参考文献：
  名称：

  ANGELUCCI, F.;PENCO, S.;VANOTTI, E.;AREAMONE, F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 air 、 硼烷 、 三氧化硫 、 水 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6-deoxycarminomycin
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成：6-脱氧卡那霉素

  摘要：

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000530

文献信息

• ANGELUCCI, F.;PENCO, S.;VANOTTI, E.;AREAMONE, F.
  作者：ANGELUCCI, F.、PENCO, S.、VANOTTI, E.、AREAMONE, F.

  DOI：——

  日期：——
• ANGELUCCI, F.;PENCO, S. VANOTTI E.;ARCAMONE, F.
  作者：ANGELUCCI, F.、PENCO, S. VANOTTI E.、ARCAMONE, F.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines: 6-deoxycarminomycin
  作者：Francesco Angelucci、Federico Arcamone、Giovanna Barchielli、Antonino Suarato、Ermes Vanotti、Sergio Penco

  DOI：10.1039/c39840000530

  日期：——

  The regiospecific synthesis of the novel anthracycline 6-deoxycarminomycin (14b)is reported: the construction of the aglycone is based on the coupling of 1,4,5-trimethoxy-3-lithionaphthlene(3) to lactone(9) in a regioselective fashion, a new synthetic approach which provides a general route to 6-deoxyanthracyclinones.

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。