3-methyl-4-penten-1-yl mesylate | 113404-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-penten-1-yl mesylate
• 英文别名: 3-methylpent-4-en-1-yl methanesulfonate；3-Methylpent-4-enyl methanesulfonate
• CAS: 113404-81-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: PQJQDADDGHYOJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-penten-1-yl mesylate 在 六甲基磷酰三胺 、 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (1β,2β,5β)-(+/-)-5-ethenyl-2-methylbicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Type I intramolecular cycloadditions of vinylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a002
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-methyl-4-penten-1-yl mesylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4′-Disubstituted Azepines via Ring-Closing Metathesis Reaction and Asymmetric Arylation of Lactones

  摘要：

  标题化合物的合成通过一系列独特的反应实现，包括使用第二代Grubbs催化剂对ω-二烯进行闭环复分解反应。手性二烯前体可以从相应的α,α′-二取代内酯衍生物中获得，具有外消旋或光学富集形式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926433

文献信息

• Intramolecular Pyridinium Oxide Cycloadditions: Systematic Study of Substitution, Diastereoselectivity, and Regioselectivity
  作者：Yi Lu、Patrick N. Dey、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1002/chem.202100115

  日期：2021.2.24

  Intramolecular pyridinium oxide cycloadditions form complex polycyclic nitrogenous architectures. The diastereoselectivity and regioselectivity of pyridinium oxide cycloadditions was systematically investigated for the first time using complex substrates. Predictably high levels of diastereoselectivity and regioselectivity are observed, which can be attributed to minimization of steric (syn‐pentane)

  分子内氧化吡啶鎓环加成反应形成复杂的多环含氮结构。首次使用复杂的底物系统地研究了吡啶鎓氧化物环加成反应的非对映选择性和区域选择性。可以预见的是高水平的非对映选择性和区域选择性的观察到，这可以归因于空间的最小化（顺式-戊烷）和扭转应变在产品。该反应在反应条件下是可逆的，并且相对于亲偶极子几何形状是立体定向的。
• Pd(II)-Catalyzed [4 + 2] Heterocyclization Sequence for Polyheterocycle Generation
  作者：Elizabeth L. Glaisyer、Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02543

  日期：2018.9.21

  A new Pd(II)-catalyzed cascade sequence for the formation of polyheterocycles, from simple starting materials, is reported. The sequence is applicable to both indole and pyrrole substrates, and a range of substituents are tolerated. The reaction is thought to proceed by a Pd(II)-catalyzed C–H activated Heck reaction followed by a second Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reaction with two Cu(II)-mediated

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。
• Preparation of unsaturated α,α-dichloro acid chlorides and intramolecular [2 + 2] cycloadditions of the α-chloroketenes reductively generated from them. Effect of double bond geometry on the cycloaddition
  作者：Barry B. Snider、Marleen Walner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80143-5

  日期：1989.1

  Reduction of unsaturated α,α-dichloracid chlorides with zinc dust in THF at reflux generates an unsaturated α-chloroketene which undergoes an intramolecular [2 + 2] cycloaddition in good yield. This reaction can be used with three carbon tethers to prepare 5-chlorobicyclo[3.2.0]heptan-6-ones and 1-chlorobicyclo[3.1.1]heptan-6-ones but fails with larger tethers. Unsaturated ketenes 18 and 28, with a

  在THF中，在回流下用锌粉在锌粉中还原不饱和α，α-二氯氯化物，生成不饱和α-氯代乙烯酮，该分子以较高的收率进行分子内[2 + 2]环加成。该反应可以与三个碳系链一起使用，以制备5-氯双环[3.2.0]庚-6-和1-氯双环[3.1.1]庚-6-，但是对于较大的系链则失败。具有反式双键的不饱和烯酮18和28立体定向反应，以高收率得到双环[3.1.1]庚酮21和29。具有顺式-双键的不饱和烯酮12在失去立体化学的情况下反应生成19和21的2：1混合物产量不佳。的更大反应性的反式-比顺式分子内-double键[2 + 2]烯酮对比的环加成，其中分子间环加成顺-double键是更具反应性。含有氯和外亚甲基的加合物41和42可以容易地制备。加合物的还原性脱氯反应可以通过（n- Bu）3 SnH或CrCl 2来实现。在碱处理中很容易发生环收缩以得到酸48和49。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Rajamani Ramkumar

  公开号：US20130142754A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式(I)的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Brønsted Acid Catalysis in Visible-Light-Induced [2+2] Photocycloaddition Reactions of Enone Dithianes
  作者：Christoph Brenninger、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201700837

  日期：2017.4.3

  1,3-Dithiane-protected enones (enone dithianes) were found to undergo an intramolecular [2+2] photocycloaddition under visible-light irradiation (λ=405 nm) in the presence of a Brønsted acid (7.5-10 mol %). Key to the success of the reaction is presumably the formation of colored thionium ions, which are intermediates of the catalytic cycle. Cyclobutanes were thus obtained in very good yields (78-90 %)

  发现 1,3-二噻烷保护的烯酮（烯酮二噻烷）在可见光照射（λ=405 nm）下、在布朗斯台德酸（7.5-10 mol%）存在下发生分子内 [2+2] 光环加成。该反应成功的关键可能是有色锍离子的形成，它们是催化循环的中间体。由此以非常好的收率（78-90%）获得环丁烷。还表明，二噻烷部分可以被还原或氧化去除，而不影响光化学构建的环骨架。