4-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbutanenitrile | 1048329-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 1048329-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: YMUFWOLXENOUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbutanenitrile 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Amino-4-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的醛亚胺和活化烯烃的还原偶联，γ-氨基酯，腈，砜和吡咯烷酮的区域选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800825
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 丙烯腈 在 二氢吡啶 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以68 %的产率得到4-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  π-π堆积络合物诱导三组分偶联反应合成功能化胺

  摘要：

  一种新颖的可见光诱导反应通过 π-π 堆叠离子复合物进行还原生成具有重要合成意义的 α-氨基自由基。多个 π 相互作用稳定了反应中间体，并且不需要光催化剂和引发剂。这种合成途径能够以高产率合成复杂的功能化胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202212083

文献信息

• Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.013

  日期：2017.2

  The electroreductive intermolecular coupling of aromatic ketones and aldehydes with α,β-unsaturated esters in the presence of TMSCl gave the adducts as γ-trimethylsiloxy esters. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF afforded 5-aryl substituted γ-butyrolactones. The electroreductive coupling of N-(4-methoxyphenyl)-1-arylmethaneimines with methyl acrylate in the presence of TMSCl gave the

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。