methyl 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)non-2-ynoate | 1607841-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)non-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-2-ynoate
• CAS: 1607841-83-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: DCCSEQZKRWGRNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)non-2-ynoate 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylnon-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-间苯三酚高级片段的合成

  摘要：

  致敬让·诺曼特 抽象的 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562735
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)non-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-间苯三酚高级片段的合成

  摘要：

  致敬让·诺曼特 抽象的 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562735

文献信息

• Synthesis of β-Allylbutenolides via One-Pot Copper-Catalyzed Hydroallylation/Cyclization of γ-Hydroxybutynoate Derivatives
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Shinya Shibano、Takashi Kurohara、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo500536b

  日期：2014.5.16

  One-pot copper-catalyzed hydroallylation/lactone cyclization of gamma-hydroxybutynoate derivatives was developed to afford beta-allylbutenolides.