Z-L-Val-L-Phe-Gly-Bt | 1384583-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Val-L-Phe-Gly-Bt
• 英文别名: benzyl ((S)-1-(((S)-1-((2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenyl-propan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；Cbz-Val-Phe-Gly-Bt
• CAS: 1384583-82-7
• 化学式: C₃₀H₃₂N₆O₅
• 分子量: 556.621
• InChiKey: LVJKROUBSMORJJ-IGKIAQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Val-L-Phe-Gly-Bt 、 双丙酮半乳糖 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到(5S,8S)-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl 8-benzyl-5-isopropyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate
  参考文献：
  名称：

  手性N-（保护的）三肽和四肽缀合物的合成。

  摘要：

  使用Cbz-（保护的）-三和四肽基苯并三唑作为活性中间体，制备了具有类固醇，糖，萜烯和杂环的Cbz-（保护的）三肽和四肽共轭物。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01364.x
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (5S,8S)-8-benzyl-5-isopropyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以93%的产率得到Z-L-Val-L-Phe-Gly-Bt
  参考文献：
  名称：

  手性N-（保护的）三肽和四肽缀合物的合成。

  摘要：

  使用Cbz-（保护的）-三和四肽基苯并三唑作为活性中间体，制备了具有类固醇，糖，萜烯和杂环的Cbz-（保护的）三肽和四肽共轭物。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01364.x

文献信息

• Microwave-Assisted Formation of Peptide-Vitamin Conjugates
  作者：Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Jacqueline Koblick、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201200323

  日期：2012.8

  Amino acid and peptide conjugates with vitamin B3, H, E and D3 were synthesized by using microwave irradiation in good to satisfactory yields. In addition, a novel benzotriazole-activated biotin intermediate has been introduced, which could serve as an alternative biotinylation agent.

  通过使用微波辐射以良好到令人满意的产率合成了具有维生素 B3、H、E 和 D3 的氨基酸和肽缀合物。此外，还引入了一种新型苯并三唑活化的生物素中间体，可作为替代生物素化剂。