(R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-hydroxy-20-methyloctatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)hexacosanoic acid methyl ester | 1202237-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-hydroxy-20-methyloctatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)hexacosanoic acid methyl ester
• CAS: 1202237-82-8
• 化学式: C₈₇H₁₇₀O₅
• 分子量: 1296.3
• InChiKey: HGALRAMVXXJCJF-QSXAALRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.86
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  79.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-hydroxy-20-methyloctatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)hexacosanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-{(R)-1-hydroxy-16-[(1R,2S)-2-((19S,20S)-19-hydroxy-20-methyloctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]-cyclopropyl}hexadecyl)hexacosanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到(R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-hydroxy-20-methyloctatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099