14-bromotetradeca-1,3-diene | 345909-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 14-bromotetradeca-1,3-diene
• 英文别名: (Z/E)-14-bromotetradeca-1,3-diene
• CAS: 345909-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₅Br
• 分子量: 273.256
• InChiKey: LHMLFBGSMIQIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-bromotetradeca-1,3-diene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-((E)-3,3-dimethyl-17-(((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-1-phenylheptadec-5-en-7-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及未活化的烷基溴的三组分、间断的自由基/烯丙基取代级联

  摘要：

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03239
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 14-bromotetradeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  涉及未活化的烷基溴的三组分、间断的自由基/烯丙基取代级联

  摘要：

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03239

文献信息

• Induction of bicontinuous cubic liquid-crystalline assemblies for polymerizable amphiphiles via tailor-made design of ionic liquids
  作者：Hiroaki Takeuchi、Takahiro Ichikawa、Masafumi Yoshio、Takashi Kato、Hiroyuki Ohno

  DOI：10.1039/c6cc07571a

  日期：——

  The self-organization behavior of amphiphiles has been successfully tuned by the tailor-made design of ionic liquids so as to induce them to exhibit bicontinuous cubic phases.

  两亲分子的自组织行为已经成功地通过定制设计离子液体来调节，从而诱导它们展现出双连续立方相。
• [EN] DIENE GEMINI POLYMERIZABLE SURFACTANTS WITH MIXED CIS AND TRANS ISOMERS THAT FORM BICONTINUOUS CUBIC PHASES<br/>[FR] TENSIOACTIFS POLYMÉRISABLES PAR DIÈNES GÉMINI AVEC ISOMÈRES CIS ET TRANS MÉLANGÉS QUI FORMENT DES PHASES CUBIQUES BICONTINUES
  申请人：TDA RESEARCH INC

  公开号：WO2020014263A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  A polymerizable Gemini surfactant based on tail groups with mixed isomer dienes. The Gemini surfactants may be produced having imidazolium head groups and diene tail groups with a near-equal abundance of the Έ" and "Z" isomers. These compounds are lyotropic liquid crystals that can form bicontinuous cubic phases by self-assembly.

  一种基于尾基具有混合异构烯烃的可聚合的双子表面活性剂。这些双子表面活性剂可以具有咪唑头基和尾基，尾基中的Έ"和"Z"异构体几乎等量。这些化合物是可以通过自组装形成双连续立方相的亲液晶液晶体。
• Nanoporous, Bicontinuous Cubic Lyotropic Liquid Crystal Networks via Polymerizable Gemini Ammonium Surfactants
  作者：Evan S. Hatakeyama、Brian R. Wiesenauer、Christopher J. Gabriel、Richard D. Noble、Douglas L. Gin

  DOI：10.1021/cm1013027

  日期：2010.8.24