2-ethoxy-2-oxoethyl 3-phenylpropiolate | 1253101-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethoxy-2-oxoethyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: (2-Ethoxy-2-oxoethyl) 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1253101-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: IIPHYDNWGIIFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 氯乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-ethoxy-2-oxoethyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃，烯丙基氯化物和CO 2的Cu（I）催化的羧基偶联

  摘要：

  通过N-杂环卡宾铜（I）配合物（IPr）CuCl催化的末端炔烃，烯丙基氯化物和CO 2的羧基偶联，实现了多种官能化烯丙基2-链烷酸酯的高度选择性合成。可以容易地回收催化剂，而没有任何活性和产物选择性的损失。

  DOI：

  10.1021/ol102172v

文献信息

• Development of magnesium oxide–silver hybrid nanocatalysts for synergistic carbon dioxide activation to afford esters and heterocycles at ambient pressure
  作者：Upasana Gulati、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1039/c9gc04040d

  日期：——

  Multi-metallic hybrid nanocatalysts consisting of a porous metal oxide host and metal satellite guests serve as a scaffold for multi-step transformations of divergent and energy-challenging substrates. Here we have developed a 3D porous MgO framework (Lewis basic host) with Ag0 nanoparticles (noble metal guest) for ambient pressure activation and insertion of CO2 into unsaturated alkyne substrates. The

  由多孔金属氧化物主体和金属卫星客体组成的多金属杂化纳米催化剂用作发散性和挑战性底物的多步转化的支架。在这里，我们开发了3D多孔MgO框架（Lewis基本主体），该框架具有Ag 0纳米颗粒（贵金属客体），用于环境压力激活和将CO 2插入不饱和炔烃基质中。通过将Ag +离子浸渍在多孔MgO立方体中，然后使用NaBH 4还原，可以合成MgO @ Ag- x（x = 2、5、7、8 at％Ag）杂化催化剂。形态（SEM，TEM，EDX映射）和结构（PXRD，XPS）表征表明，微米级混合立方体是由约100 nm（边缘长度）MgO立方体的自组装形成的，该立方体装饰有约5至25 nm Ag 0 NP。 。XPS的详细分析表明，Ag 0以两种形式存在：<10 nm NPS和〜25 nm聚集体。MgO @ Ag-7催化剂可有效地将CO 2插入芳基炔烃中，然后将S N 2与烯丙基氯化物偶合，以优异的收率（61
• Unprecedented Multicomponent Organocatalytic Synthesis of Propargylic Esters via CO₂Activation
  作者：Argyro T. Papastavrou、Martin Pauze、Enrique Gómez‐Bengoa、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1002/cctc.201900207

  日期：2019.11.7

  providing the corresponding propargylic esters in low to excellent yields. DFT calculations on the mechanism of this transformation indicate that the reaction is initiated with the formation of an NHC‐carboxylate, by addition of the carbene to a molecule of CO2. Then, the nucleophilic addition of this species to the corresponding chlorides has been computed to be the rate limiting step of the process

  首次报道了一种有效直接的有机催化方法，用于将末端炔烃与CO 2和有机氯化物直接，多组分羧化为炔丙基酯。1,3-二叔丁基-1H-咪唑-3-氯化铵，一种简单，可广泛使用，稳定且具有成本效益的氮杂环卡宾（NHC）前体盐用作（预）催化剂。各种各样带有吸电子或供电子取代基的苯乙炔与烯丙基氯，苄基氯或2-氯乙酸酯反应，以低至极好的收率提供相应的炔丙基酯。根据这种转变机理的DFT计算表明，通过将卡宾添加到CO 2分子中，反应开始于NHC-羧酸盐的形成。然后，已将该物质亲核加成到相应的氯化物中是该方法的限速步骤。
• Ligand-free Ag(I)-catalyzed carboxylative coupling of terminal alkynes, chloride compounds, and CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chuang Zhu、Jiao-Lai Jiang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.053

  日期：2012.11

  Simple silver(I) slats were found to be highly efficient and selective catalyst for carboxylative coupling of aryl- or alkyl-substituted terminal alkynes, CO2, and various allylic, propargylic or benzylic chlorides to exclusively yield functionalized 2-alkynoates. The activity is about 300 times that of the previously reported N-heterocyclic carbene copper(I) catalytic system. The ligand-free silver(I) catalytic system showed the wide generality of substrates involving both functionalized terminal alkynes and chloride compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.