Benzhydryl 6,6-dihydropenicillanate-1-oxide | 205320-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryl 6,6-dihydropenicillanate-1-oxide
• 英文别名: benzhydryl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate-4-oxide；penicillin sulfoxide diphenylmethyl ester；benzhydryl (2S)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 205320-23-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: AZIUCAWYSMPKQK-JMXRROQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzhydryl 6,6-dihydropenicillanate-1-oxide 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2β-chloromethyl-2α-methylpenicillin-3α-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2β-Azidomethylpenicillin-1,1-Dioxides and 3β-Azido-3α-methylcepham-1,1-Dioxides

  摘要：

  一种方便合成2β-叠氮甲基青霉素-1,1-二氧化物的方法被描述，该化合物是活性“YTR”类β-内酰胺酶抑制剂的前体，起始物为6-氨基青霉烯酸（6-APA），它被转化为6α-溴青霉烯酸。用过乙酸的氧化反应在苯甲酮肼酮存在下，一步合成得到苯基6α-溴青霉烯酸-1-氧化物，随后用锌和乙酸还原得到6,6-二氢青霉烯酸-1-氧化物。通过与2-巯基苯噻唑加热反应获得不对称的氨基哌啶二硫代物，与铜(II) 氯化物或溴化物反应得到2β-卤甲基青霉烯。与水合二甲基甲酰胺中的叠氮钠反应得到2β-叠氮甲基青霉烯和3β-叠氮头孢的混合物。用高锰酸钾氧化得到2β-叠氮甲基青霉烯-1,1-二氧化物和3β-叠氮头孢-1,1-二氧化物的混合物，通过分馏结晶容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31587
• 作为产物：
  描述：

  6α-Bromopenicillanic acid 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Benzhydryl 6,6-dihydropenicillanate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2β-Azidomethylpenicillin-1,1-Dioxides and 3β-Azido-3α-methylcepham-1,1-Dioxides

  摘要：

  一种方便合成2β-叠氮甲基青霉素-1,1-二氧化物的方法被描述，该化合物是活性“YTR”类β-内酰胺酶抑制剂的前体，起始物为6-氨基青霉烯酸（6-APA），它被转化为6α-溴青霉烯酸。用过乙酸的氧化反应在苯甲酮肼酮存在下，一步合成得到苯基6α-溴青霉烯酸-1-氧化物，随后用锌和乙酸还原得到6,6-二氢青霉烯酸-1-氧化物。通过与2-巯基苯噻唑加热反应获得不对称的氨基哌啶二硫代物，与铜(II) 氯化物或溴化物反应得到2β-卤甲基青霉烯。与水合二甲基甲酰胺中的叠氮钠反应得到2β-叠氮甲基青霉烯和3β-叠氮头孢的混合物。用高锰酸钾氧化得到2β-叠氮甲基青霉烯-1,1-二氧化物和3β-叠氮头孢-1,1-二氧化物的混合物，通过分馏结晶容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31587

文献信息

• 他唑巴坦中间体的连续合成方法
  申请人：凯莱英医药集团（天津）股份有限公司

  公开号：CN111004231A

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明提供了一种他唑巴坦中间体的连续合成方法。上述连续合成方法采用的装置包括：连续化反应装置和换热装置，换热装置用于调节连续化反应装置的反应温度；该方法包括：将青霉烷亚砜二苯甲酯和2‑巯基苯并噻唑连续地输送至连续化反应装置中进行开环反应，并连续排出他唑巴坦中间体；开环反应的温度为80～160℃，物料的停留时间为10～100min，反应压力为0～10MPa。采用换热装置和连续化反应装置可将原料瞬间加热到预定的反应温度，反应后的产物体系瞬间降至特定温度。通过精准控制反应温度和反应时间，可有效避免釜式工艺中由于反应超温或延长时间导致异构体的产生，显著提高了反应的选择性和收率，且易于实现放大生产。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAZOBACTAM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAZOBACTAM
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2014037893A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Tazobactam of formula (I) having reduced content of cresol. (Formula I) (I)

  本发明涉及一种改进的制备Tazobactam（化学式I）的方法，其具有降低甲酚含量的特点。