(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(S)-pyrrolidin-3-yl-propionic acid tert-butyl ester | 214193-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(S)-pyrrolidin-3-yl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]propanoate
• CAS: 214193-66-5
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 314.425
• InChiKey: OYLWVFMQRJCOKP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(S)-pyrrolidin-3-yl-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium permanganate 、 2-吡啶羧酸银 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained no synthase inhibitors: Rigid analogs of L-N-iminoethylornithine

  摘要：

  The synthesis of eight rigid analogs of L-N-iminoethylornithine (L-NIO) is described. The compounds have been evaluated for their inhibition of inducible nitric oxide synthase. Preliminary structure-activity relationships are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00532-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-nitromethyl-hexanedioic acid 1-tert-butyl ester 6-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(S)-pyrrolidin-3-yl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained no synthase inhibitors: Rigid analogs of L-N-iminoethylornithine

  摘要：

  The synthesis of eight rigid analogs of L-N-iminoethylornithine (L-NIO) is described. The compounds have been evaluated for their inhibition of inducible nitric oxide synthase. Preliminary structure-activity relationships are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00532-0

文献信息

• The enantiospecific synthesis of novel lysine analogues incorporating a pyrrolidine containing side chain
  作者：Peter John Murray、Ian D. Starkey、John E. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01104-6

  日期：1998.9

  Two novel analogues of lysine have been prepared in high enantiomeric and diastereomeric purity. These unnatural α-amino acids possess modified aminoalkyl side chains incorporating a pyrrolidine nucleus as a cyclic constraint.

  已经以高对映异构体和非对映异构体纯度制备了两种新型的赖氨酸类似物。这些非天然的α-氨基酸具有结合吡咯烷核作为循环限制的修饰的氨基烷基侧链。