3-(diphenylphosphoryl)-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one | 58016-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(diphenylphosphoryl)-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: Diphenyl-(1-phenyl-2-p-toluylethyl)-phosphinoxid
• CAS: 58016-37-8
• 化学式: C₂₈H₂₅O₂P
• 分子量: 424.479
• InChiKey: DPBXTTNYBPESAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(diphenylphosphoryl)-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrophosphorylation of electron-deficient alkenes and alkynes mediated by convergent paired electrolysis

  摘要：

  一种直接实用的策略被描述用于通过CPE策略，在无需金属、碱和氧化还原试剂的情况下，对电子不足的烯烃和炔烃进行水膜磷化反应，以获得γ-酮基膦氧化物。

  DOI：

  10.1039/d2cc02745c

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic activity of rare-earth metal amides incorporating cyclohexyl bridged bis(β-diketiminato) ligands
  作者：Hui Miao、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Yun Wei、Qingbing Yuan、Xiaolong Mu

  DOI：10.1039/c7ra07565k

  日期：——

  characterized by 1H NMR and 13C NMR spectral analyses. The structures of complexes 1a–d were determined by single-crystal X-ray analyses. Investigation of the catalytic properties of the complexes indicated that all complexes exhibited a high catalytic activity towards the addition of diphenylphosphine oxide to β-nitroalkene and α,β-unsaturated carbonyl derivatives with an excellent regioselectivity

  一系列有机稀土金属酰胺，它们掺入具有手性的环己基桥联的双（β-二酮亚胺基）配体，通式为L REN（SiMe 3）2（L 1 =（1 S，2 S）-1,2-Cy [NC（ Me）CHC（Me）NAr] 2，Ar = 2，6-Et 2 C 6 H 3，RE = Nd（1a），Dy（1b），Yb（1c），Y（1d）; L 2 =（1 R，2 R）-1,2-Cy [NC（Me）CHC（Me）NAr] 2，Ar = 2，6- i -Pr 2 C通过[（Me 3 Si） 2 N] 3 RE的反应以高收率合成了6 H 3，RE = Nd（ 2a），Gd（ 2b），Dy（ 2c），Er（ 2d），Y（ 2e））。具有H 2 L 1和H 2 L 2的III（μ-Cl）Li（THF） 3。所有化合物均通过光谱法和元素分析充分表征。配合物1d和2e的特征还在于1 H NMR和131 H NMR光谱分析。配合物1
• Zn(OTf)₂-Catalyzed Phosphinylation of Propargylic Alcohols: Access to γ-Ketophosphine Oxides
  作者：Changkai Shan、Fushan Chen、Jiaoting Pan、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02164

  日期：2017.11.3

  first facile and efficient Zn(OTf)2-catalyzed direct coupling of unprotected propargylic alcohols with arylphosphine oxides has been developed, affording a general, one-step approach to access structurally diverse γ-ketophosphine oxides via sequential Meyer–Schuster rearrangement/phospha-Michael reaction along with new C(sp3)—P and C═O bond formations, operational simplicity, and complete atom economy

  已开发出第一个简便且有效的Zn（OTf）2催化的未保护的炔丙醇与芳基膦氧化物的直接偶联反应，提供了一种通用的一步式方法，可通过顺序的Meyer-Schuster重排/膦酸酯访问结构多样的γ-酮膦氧化物。迈克尔反应以及新的C（sp 3）-P和C═O键的形成，操作的简便性以及在无配体和无碱条件下的完全原子经济性。
• Three-Component Direct Phosphorylation of Aldehydes and Alkylation of Ketones: Synthesis of γ-Ketophosphine Oxides under Acidic Conditions
  作者：Xiao-Hong Wang、Ya-Wen Xue、Chun-Yuan Bai、Yan-Bin Wang、Xiao-Hong Wei、Qiong Su

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01674

  日期：2023.12.1

  and C–C bonds for the synthesis of γ-ketophosphine oxides with water as the only byproduct was developed. Detailed mechanistic experiments confirmed that the reaction proceeds by phospha-aldol elimination, in which a benzylic carbocation is generated from the phosphorylation of aldehydes, which then reacts with ketone enolates under acidic conditions.

  开发了一种有效且经济的酸促进三组分反应，用于构建 C-P 和 C-C 键，用于合成 γ-酮膦氧化物，水作为唯一的副产物。详细的机理实验证实，该反应通过磷醛醇消除进行，其中醛的磷酸化产生苄基碳正离子，然后在酸性条件下与酮烯醇化物反应。
• 一种酸性条件下合成γ-酮膦氧化物的方法
  申请人：西北民族大学

  公开号：CN117624234A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明一种酸性条件下合成γ‑酮膦氧化物的方法采用有机磷为膦酰化试剂，在布朗斯特酸的作用下，通式I所示的醛和通式II所示的酮以及通式III所示的有机磷经膦酰基化和羟醛缩合反应，一锅法构建C‑P键和C‑C键，产物经柱层析分离提纯，制得通式IV所示的γ‑酮膦氧化物。通式I所示的醛、通式II所示的酮和通式III所示的有机磷的摩尔比为1～1.2∶1∶1，通式III所示的有机磷和布朗斯特酸的摩尔比1∶1～1.5。本发明合成工艺简便高效，收率高，底物适用范围广，原子经济性高，成本低，对环境友好且安全。