1-butyl-3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1580445-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-butyl-3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1580445-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₂O₂*Cl
• 分子量: 294.781
• InChiKey: AZIVHFIBHBBRSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 TEA 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑基有机盐和离子液体对核酸的抑制和氧化还原活性

  摘要：

  研究了一组新的基于咪唑的有机盐和离子液体对癌细胞和正常细胞的细胞毒性，胞外核苷酸酶的抑制作用以及氧化还原特性。与参考化合物卡铂相比，水杨醛的1-甲基咪唑衍生物的四氯高铁酸盐对胞外核苷酸酶的抑制活性最强，对HeLa细胞的细胞毒性更高，对BHK-21细胞的细胞毒性更低。所研究的化合物显示出适度的抗氧化活性，与水螺醛相比，水杨醛衍生物的结果更好。而且，这些化合物不产生单线态氧。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800520
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-butyl-3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Ionic Sal-SG Schiff bases as new synergetic chemotherapeutic candidates: synthesis, metalation with Pd(ii) and in vitro pharmacological evaluation

  摘要：

  一系列新型带有离子液体（IL）末端的N-（水杨醛基）-磺胍胺（Sal-SG）化合物（ILSSGH，4a-f）已通过IL功能化的水杨醛（ILSal，3a-g）和磺胍胺（SG）的席夫碱缩合合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra11083a

文献信息

• A room temperature spin crossover ionic liquid
  作者：Anthony J. Fitzpatrick、Helen M. O'Connor、Grace G. Morgan

  DOI：10.1039/c5dt04264j

  日期：——

  Two new paramagnetic ionic liquids (ILs) comprising a mononuclear iron(III) or manganese(III) complex cation, charge balanced by a dicyanamide anion are reported which show a range of spin states. Both are liquids at room temperature and the Fe(III) based IL exhibits a spin crossover close to 300 K. The spin crossover profile is independent of the solvation, and is both air and moisture stable.

  据报道，两种新的顺磁性离子液体（ILs）包含单核铁（III）或锰（III）配位阳离子，其电荷被双氰胺阴离子平衡，并显示出一系列的自旋态。两者均在室温下为液体，并且基于Fe（III）的IL表现出接近300 K的自旋交联。自旋交联曲线与溶剂化无关，并且对空气和湿气均稳定。
• Efficient Solvent-Free Synthesis of Cyclic Carbonates from the Cycloaddition of Carbon Dioxide and Epoxides Catalyzed by New Imidazolinium Functionalized Metal Complexes Under 0.1 MPa
  作者：Qian Zhang、Peng Yu、Bo Lei、Hai-Jian Yang、Juncheng Hu、Lihua Wang、Tengfei Zhou、Qingqing Jiang、Junjiang Zhu、Buxing Han

  DOI：10.1007/s10562-020-03163-6

  日期：2020.9

  metal complexes were prepared as efficient and recyclable homogeneous catalysts for the synthesis of cyclic carbonates via the coupling reaction of carbon dioxide and epoxides in the absence of co-catalysts and solvent. Due to the synergistic effect between the metal center as Lewis acid and the imidazolinium groups with halide anions as Lewis base, these catalysts exhibited excellent catalytic capability

  摘要 在无助催化剂和溶剂的情况下，通过二氧化碳和环氧化物的偶联反应制备了一系列咪唑啉官能化金属配合物作为高效且可回收的均相催化剂，用于合成环状碳酸酯。由于作为路易斯酸的金属中心与作为路易斯碱的卤化物阴离子的咪唑啉基团之间的协同作用，这些催化剂表现出优异的催化能力。特别是，双功能催化剂（分别为 2c、2i 和 2j）的高周转频率（TOF）值（1174、1240 和 1262 h -1 ）是通过调整反应参数实现的。这些催化剂在常压下也表现出优异的催化性能。可回收性测试表明，这种双功能催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次，而不会显着降低活性和选择性。最佳反应条件也被筛选为（120°C，1.0 MPa CO 2 和2 h）。该催化剂还可应用于多种基材，并具有高催化活性，可长期使用。我们还进行了动力学研究，这表明催化剂的活性遵循 I - > Br - > Cl - 的顺序。此外，提出了咪唑啉官能化金属配合物的合理反应机制。图形摘要
• Toward new classes of potent antibiotics: Synthesis and antimicrobial activity of novel metallosaldach–imidazolium salts
  作者：Reda F.M. Elshaarawy、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.029

  日期：2014.3

  Imidazolium salts (Im(+)-(RR3)-R-2-Cl-) attached to the N,N'-bis(salicylidene)-(+/-)-trans-1,2-diamino-cyclohexane (saldach) backbone (4a-f) have been designed and successfully applied for the synthesis of the corresponding mononuclear complexes with Mn(III) and Fe(III) ions. The molecular structures of the saldach ligands H-2(R-1)(2)saldach(Im(+)-(RR3)-R-2-Cl-)(2) (R-1 = H, tert-Bu, R-2 = H, Et, n-Bu, R-3 = H, Me) and their [M(III)Cl(R-1)(2)saldach(Im(+)-(RR3)-R-2-Cl-)(2)}] (M = Mn, Fe) complexes have been established. The free ligands exist as the phenol-OH and not as the zwitterionic (imine)N-H+center dot center dot center dot O-(phenol) tautomer. Antimicrobial activity of the target compounds revealed higher potent antibacterial activity against Salmonella aureus, B. subtilis while less effective against E. coli and C albicans and inactivity against A. flavus. Compound (4d) and its Fe(III) complex (6d) exhibit remarkable extra-potent bactericidal activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.