3-(4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6-oxo-morphinan-17-yl)-propionitrile | 69321-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6-oxo-morphinan-17-yl)-propionitrile
• CAS: 69321-92-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: CERCISTXAMBUDJ-GRGSLBFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-羟基二氢降吗啡酮盐酸盐 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6-oxo-morphinan-17-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  N-氰基烷基取代基对几类阿片类药物活性的反常效应。

  摘要：

  N-（β-氰乙基）部分的药理作用取决于被其取代的阿片样物质。与N-甲基阿片类药物相比，它导致（-）-3-羟基吗啡喃和（-）-去甲咪嗪的抗伤害能力大大提高。这些氰乙基化合物不能替代吗啡依赖性猴子中的吗啡。该部分似乎也大大增加了阿片剂受体区分对映异构体的能力。一个 在差向异构N-（β-氰基乙基）-3-羟基吗啡喃和去甲咪嗪之间的结合差异为100,000倍。左旋对映异构体几乎没有急性毒性并且显示出极好的治疗比率。相反，在吗啡，去甲可待因和去甲吗啡酮上的N-（β-氰基乙基）部分似乎并未改善其药理特性。

  DOI：

  10.1021/jm00189a024