4-苯基吗啉-2,3-二酮 | 32816-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-苯基吗啉-2,3-二酮
• 英文名称: 4-phenyl-morpholine-2,3-dione
• 英文别名: 4-Phenyl-morpholin-2,3-dion；4-phenyl-2,3-morpholinedione；4-Phenylmorpholin-2,3-dion；4-Phenylmorpholine-2,3-dione
• CAS: 32816-99-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: GFYYMNWPWAZLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基吗啉-2,3-二酮 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-2-benzyl-3-oxo-4-phenylmorpholin-2-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/anie.202402908

  摘要：

  The development of methods to allow the selective acylative dynamic kinetic resolution (DKR) of tetra‐substituted lactols is a recognised synthetic challenge. In this manuscript, a highly enantioselective isothiourea‐catalysed acylative DKR of tetra‐substituted morpholinone and benzoxazinone‐derived lactols is reported. The scope and limitations of this methodology have been developed, with high enantioselectivity and good to excellent yields (up to 89%, 99:1 er) observed across a broad range of substrate derivatives incorporating substitution at N(4) and C(2), di‐ and spirocyclic substitution at C(5)‐ and C(6)‐position, as well as benzannulation (>35 examples in total). The DKR process is amenable to scale‐up on a 1 g laboratory scale. The factors leading to high selectivity in this DKR process have been probed through computation, with an N‐C=O•••isothiouronium interaction identified as key to producing ester products in highly enantioenriched form.

  DOI：

  10.1002/anie.202402908
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 N-苯基乙醇胺 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-苯基吗啉-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Polyols from 2,3-morpholinediones

  摘要：

  覆盖包括2,3-吗啉二酮和聚氧丙烯多胺的反应产物的新型多元醇。这些多元醇或其烷氧基衍生物可用于制备聚氨酯或聚异氰酸酯聚合物，特别是那些以细胞或泡沫形式存在的聚合物。

  公开号：

  US04118422A1

文献信息

• Synthesis of 4-arylmorpholine -2,3-diones by the reaction of n-(2-hydroxyethyl)arylamines with diethyl oxalate
  作者：Zh. Seitkasymov、S. R. Tulyaganov、A. I. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00477937

  日期：1971.1
• US4118422A
  申请人：——

  公开号：US4118422A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4184024A
  申请人：——

  公开号：US4184024A

  公开（公告）日：1980-01-15