4-苯基吡咯-3-甲酸乙酯 | 64276-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-苯基吡咯-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 4-苯基吡咯-3-羧酸乙酯；4-苯基-3-吡咯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 64276-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03931521
• 分子量: 215.252
• InChiKey: VNZGRYAVCWGZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128°C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。请确保存储地点远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基吡咯-3-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some new amido/sulfonamido-linked 3,4-disubstituted pyrroles

  摘要：

  A new series of pyrrolyl carboxamides, pyrrolyl sulfonamides, and pyrrolyl pyrimidine derivatives were prepared from simple starting compounds-ethyl 3-phenylacrylate and ethyl 3-furanylacrylate under ultrasonication and screened for their antimicrobial activity. Among the tested compounds pyrrolyl pyrimidine derivatives and chloro-substituted pyrroles displayed excellent activity when compared to the other compounds. The chloro-substituted pyrrolyl sulfonamides are the potent antimicrobial agents particularly against P. aeruginosa and P. chrysogenum.

  DOI：

  10.1007/s00044-014-0908-1
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.83h， 以41%的产率得到4-苯基吡咯-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。

  公开号：

  US06982265B1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2021170658A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。
• Northern–Southern Route to Synthetic Bacteriochlorins
  作者：Yizhou Liu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02334

  日期：2016.12.2

  was prepared in five steps from an α-halopyrrole and a 2,2-dimethylpent-4-ynoic acid. The first three steps follow Jacobi’s synthesis of dihydrodipyrrins: Pd-mediated coupling to form a lactone–pyrrole, Petasis reagent treatment for methenylation, and Paal–Knorr type ring closure to form the 1,2,2-trimethyl-substituted dihydrodipyrrin. Subsequent steps entail conversion of the 1-methyl group to the

  通过二氢联吡啶-乙醛的北-南（NS）自缩合获得细菌绿素的新途径补充了先前的东-西（EW）途径。从α-卤代吡咯和2，2-二甲基戊-4-炔酸分五个步骤制备每种细菌绿素。前三个步骤遵循Jacobi合成的二氢联吡啶类化合物：Pd介导的偶联形成内酯-吡咯，Petasis试剂进行亚甲基化处理，Paal-Knorr型闭环形成1,2,2-三甲基取代的二氢联吡啶。随后的步骤需要将1-甲基转化为1-（二甲氧基甲基）单元，并通过酸催化的自缩合反应生成二氢联吡啶-乙缩醛。NS和EW路线之间的本质区别在于（1）宝石的位置-二甲基（相对于1-缩醛单元而言）分别位于二氢双吡啶-缩醛的2-和3-位，（2）二氢联吡啶的合成方法，因此（3）获得各种取代的细菌绿素包括那些在中位具有取代基的基团。制备了十个在β-吡咯和/或内消旋位置带有0-6个总芳基，烷基和碳乙氧基取代基的新细菌素，大环形成的产率高达39％。确定了四个单晶X射线
• Metal-Free Difluoromethylthiolation, Trifluoromethylthiolation, and Perfluoroalkylthiolation with Sodium Difluoromethane- sulfinate, Sodium Trifluoromethanesulfinate or Sodium Perfluoro- alkanesulfinate
  作者：Qiang Yan、Lvqi Jiang、Wenbin Yi、Qiran Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700270

  日期：2017.7.17

  A method for direct difluoromethylthiolation of Ar−H bonds is introduced. The stable and easy-to-handle HCF2SO2Na is reduced with (EtO)2P(O)H in the presence of TMSCl to generate HCF2S+ for the regioselective difluoromethylthiolation of aromatic compounds including indoles, pyrroles, and activated benzenes. This method is also applicable for the trifluoromethylthiolation with CF3SO2Na and the perf

  介绍了一种直接的二氟甲硫基化Ar-H键的方法。在TMSCl存在下，用（EtO）2 P（O）H还原稳定易处理的HCF 2 SO 2 Na ，生成HCF 2 S +，用于芳香族化合物（包括吲哚，吡咯和活化）的区域选择性二氟甲基硫醇化反应苯。该方法也适用于用芳烃和杂芳烃用CF 3 SO 2 Na进行三氟甲基硫醇化和用R f SO 2 Na进行全氟烷基硫醇化。还讨论了与无金属亲电性氟代烷基硫基化反应相关的反应机理。
• Flash vacuum pyrolysis of N-alkenylbenzotriazoles and N-alkenylisoxazolones
  作者：Matthew Cox、Fariba Heidarizadeh、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch00098

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis of 1-(2-ethoxycarbonylethenyl)benzotriazole hasbeen reinvestigated, and the processes leading to the formation of ethylindole-3-carboxylate and 2-ethoxyquinolin-4(1H)-oneelucidated. Similar pathways are followed in the flash vacuum pyrolysis of thecorresponding benzisoxazolone. SomeN-ethenylisoxazolones have been pyrolysed to formpyrroles, but rearrangement of the intermediate

  1-(2-乙氧基羰基乙烯基)苯并三唑的快速真空热解已被重新研究，并导致形成乙基吲哚-3-羧酸酯和2-乙氧基喹啉-4(1H)-的过程得到阐明。在相应的苯并异恶唑酮的闪蒸真空热解中遵循类似的途径。一些N-乙烯基异恶唑酮已被热解形成吡咯，但可以观察到中间体卡宾的重排。异恶唑酮的光解产生可以被溶剂捕获的卡宾或产生吡咯。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005040127A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds accelerating the activity of Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARϜ) and alpha (PPARα), processes of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。