methyl 4-(3-(2-hydroxyphenyl)-5-(2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzoate | 1414867-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(3-(2-hydroxyphenyl)-5-(2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[3-(2-hydroxyphenyl)-5-[2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]benzoate
• CAS: 1414867-90-5
• 化学式: C₃₅H₃₄BN₃O₆
• 分子量: 603.482
• InChiKey: KTEDZFSWVIMDQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-(2-hydroxyphenyl)-5-(2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(3-(2-hydroxyphenyl)-5-(2-((4-(3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)benzyl)oxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种建立在三唑骨架上的硼酸盐前螯合剂，用于过氧化物触发的三齿金属结合。

  摘要：

  铁螯合剂有可能最大限度地减少与一系列疾病中氧化应激相关的损害；然而，在与全身铁超负荷无关的情况下，这种潜力被不加区分的金属结合或铁耗竭的风险所抵消。地拉罗司是临床上用于铁过载的螯合剂，但对培养的细胞也具有细胞毒性。为了测试地拉罗司的前药版本是否可以将其细胞毒性降至最低，但仍保留其对铁诱导的氧化损伤的保护特性，我们合成了一种前螯合剂，该前螯合剂含有自毁性硼酸酯掩蔽基团，该基团在暴露于过氧化氢时被去除以释放双羟基苯基三唑配体地拉罗司。我们在此介绍了这种基于三唑的自焚前螯合剂的合成和表征：TIP(4-(5-(2-((4-硼苄基)氧基)苯基)-3-(2-羟基苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)b苯甲酸)。TIP 与 Fe(3+) 不协调，仅显示出对 Cu(2+) 或 Zn(2+) 的弱亲和力，与地拉罗司形成鲜明对比，后者热衷于绑定所有三种金属离子。TIP 在体外与过氧化氢反应后可有效转化为地拉罗司。在细胞培养中，TIP

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  肼基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-(3-(2-hydroxyphenyl)-5-(2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种建立在三唑骨架上的硼酸盐前螯合剂，用于过氧化物触发的三齿金属结合。

  摘要：

  铁螯合剂有可能最大限度地减少与一系列疾病中氧化应激相关的损害；然而，在与全身铁超负荷无关的情况下，这种潜力被不加区分的金属结合或铁耗竭的风险所抵消。地拉罗司是临床上用于铁过载的螯合剂，但对培养的细胞也具有细胞毒性。为了测试地拉罗司的前药版本是否可以将其细胞毒性降至最低，但仍保留其对铁诱导的氧化损伤的保护特性，我们合成了一种前螯合剂，该前螯合剂含有自毁性硼酸酯掩蔽基团，该基团在暴露于过氧化氢时被去除以释放双羟基苯基三唑配体地拉罗司。我们在此介绍了这种基于三唑的自焚前螯合剂的合成和表征：TIP(4-(5-(2-((4-硼苄基)氧基)苯基)-3-(2-羟基苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)b苯甲酸)。TIP 与 Fe(3+) 不协调，仅显示出对 Cu(2+) 或 Zn(2+) 的弱亲和力，与地拉罗司形成鲜明对比，后者热衷于绑定所有三种金属离子。TIP 在体外与过氧化氢反应后可有效转化为地拉罗司。在细胞培养中，TIP

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.06.011