3-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-1-methyl-5-nitro-1H-indole | 1373883-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-1-methyl-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,3-Diphenylprop-2-ynyl)-1-methyl-5-nitroindole；3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-1-methyl-5-nitroindole
• CAS: 1373883-88-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: UCURJTCSMQGHLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-吲哚 、 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-1-methyl-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与吲哚的3-烯基化或3-烷基化：在不同催化剂存在下构造3,4-二氢环戊[ b ]吲哚和1,4-二氢环戊[ b ]吲哚

  摘要：

  催化剂可以有效地控制吲哚与炔丙醇的3-烯基化或3-烷基化。在三氟甲磺酸存在下，吲哚发生3-烯基化反应，并通过级联法以中等至极好的收率有效地构建了3,4-二氢环戊[ b ]吲哚骨架。在铜（OTF）的存在下2，吲哚的3-烷基化导致形成3-丙炔吲哚，其可进一步转化为2-碘-1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚在存在Ñ -碘代琥珀酰亚胺和三氟化硼醚化物。与吲哚的3-链烯基化或3-烷基化有关的可能机制，以及它们延伸至3,4-二氢环戊五烯的形成[ b提出并讨论了]吲哚或1,4-二氢环戊[ b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo300339a

文献信息

• 3-Alkenylation or 3-Alkylation of Indole with Propargylic Alcohols: Construction of 3,4-Dihydrocyclopenta[<i>b</i>]indole and 1,4-Dihydrocyclopenta[<i>b</i>]indole in the Presence of Different Catalysts
  作者：Li Zhang、Yuanxun Zhu、Guangwei Yin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo300339a

  日期：2012.11.2

  3-alkylation of indole with propargylic alcohols could be efficiently controlled by the catalyst. In the presence of triflic acid, 3-alkenylation of indole occurred and a 3,4-dihydrocyclopenta[b]indole skeleton was effectively constructed in moderate to excellent yields via a cascade process. In the presence of Cu(OTf)2, 3-alkylation of indole resulted in the formation of 3-propargylic indole, which could

  催化剂可以有效地控制吲哚与炔丙醇的3-烯基化或3-烷基化。在三氟甲磺酸存在下，吲哚发生3-烯基化反应，并通过级联法以中等至极好的收率有效地构建了3,4-二氢环戊[ b ]吲哚骨架。在铜（OTF）的存在下2，吲哚的3-烷基化导致形成3-丙炔吲哚，其可进一步转化为2-碘-1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚在存在Ñ -碘代琥珀酰亚胺和三氟化硼醚化物。与吲哚的3-链烯基化或3-烷基化有关的可能机制，以及它们延伸至3,4-二氢环戊五烯的形成[ b提出并讨论了]吲哚或1,4-二氢环戊[ b ]吲哚。