溴芬酸杂质13 | 1279501-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 溴芬酸杂质13
• 英文名称: 7-(4-bromobenzoyl)-3-bromoindole
• 英文别名: 3-bromo-7-p-bromobenzoylindole；3-Bromo-7-(4-bromobenzoyl)indole；(3-bromo-1H-indol-7-yl)-(4-bromophenyl)methanone
• CAS: 1279501-08-4
• 化学式: C₁₅H₉Br₂NO
• 分子量: 379.051
• InChiKey: NPVOEMRAKUFYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴芬酸杂质13 在 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 溴芬酸钠
  参考文献：
  名称：

  一种溴芬酸钠的制备方法

  摘要：

  一种溴芬酸钠的制备方法，该制备方法包括以下步骤：a)式(V)所示化合物在N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜存在下与亲电取代试剂反应生成式(Ⅳ)所示化合物；b)将所述式(Ⅳ)所示化合物加入至2-甲氧基乙醇中，加入磷酸酸水解，得到式(III)所示化合物；c)所述式(III)所示化合物经氢氧化钠溶液水解，经二氯甲烷萃取后加入醋酸中和，得到式(II)所示化合物；d)所述式(II)所示化合物在有机醇溶剂存在下，加入氢氧化钠溶液水解成盐后，加入有机醇溶剂，冷却析晶，得到溴芬酸钠。该制备方法提高中间体(Ⅳ)的反应收率和产品质量，仅使用有机醇溶剂析晶就可以获得高纯度的溴芬酸钠，环境效益好，减少了溴芬酸钠二聚体杂质的生成。

  公开号：

  CN104177272B
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-溴苯甲酰)吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.29%的产率得到溴芬酸杂质13
  参考文献：
  名称：

  一种溴芬酸钠中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种溴芬酸钠及其中间体的制备方法。该方法采用新的溶剂体系来制备中间体，避免了砖红色副产物的产生，大大降低了中间体中的杂质含量，提高了中间体的纯度和收率。

  公开号：

  CN110172036B

文献信息

• Antiinflammatory agents. 3. Synthesis and pharmacological evaluation of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid and analogs
  作者：David A. Walsh、H. Wayne Moran、Dwight A. Shamblee、Ibrahim M. Uwaydah、William J. Welstead、Lawrence F. Sancilio、Warren N. Dannenburg

  DOI：10.1021/jm00377a001

  日期：1984.11

  A series of substituted derivatives of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid (amfenac) has been synthesized and evaluated for antiinflammatory, analgesic, and cyclooxygenase inhibiting activity. Several derivatives including 157 (4'-chloro), 158 (4'-bromo), and 182 (5-chloro, 4'-bromo) were more potent than indomethacin in these assays.

  已经合成了一系列2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸（氨苯乙酸）的取代衍生物，并评估了它们的抗炎，止痛和环加氧酶活性。在这些测定中，包括157（4'-氯），158（4'-溴）和182（5-氯，4'-溴）的几种衍生物比消炎痛更有效。