2,3-dioxosulfinylbenzoyl chloride | 70656-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-dioxosulfinylbenzoyl chloride
• 英文别名: 2-Oxo-1,3,2lambda4-benzodioxathiole-4-carbonyl chloride；2-oxo-1,3,2λ4-benzodioxathiole-4-carbonyl chloride
• CAS: 70656-95-0
• 化学式: C₇H₃ClO₄S
• 分子量: 218.617
• InChiKey: AKYDLNVDRRUURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  397.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dioxosulfinylbenzoyl chloride 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bis(2,3,7,8,b,h)-(1NN-dimethylamidobenzo)-5-arsa-5-phenyl 1,4,6,9-tetraoxaspiro(4,4)nonane
  参考文献：
  名称：

  Trabelsi, Mohamed; Madaule, Yves; Wolf, Jean-Gerard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 4, p. 983 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 氯化亚砜 、 尿素 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2,3-dioxosulfinylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Antibacterial Activity of Catechol-spiramycin Conjugates.

  摘要：

  首次合成了两种大环内酯抗生素——螺旋霉素1和新螺旋霉素2的铁载体偶联物，这两种抗生素本身无法穿透革兰氏阴性细菌的外膜。这些新型偶联物是通过选择性酰化螺旋霉素1和新螺旋霉素2中的羟基功能团，与通过含有羧基的间隔子连接到大环内酯抗生素上的二羟基苯甲酸铁(III)配位 ligand 实现的。在标准和铁缺乏条件下对这些新型偶联物进行的初步生物学评估显示，它们的抗菌活性与螺旋霉素1和新螺旋霉素2相当。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.786

文献信息

• Helicates with Ether‐Substituted Catechol Esters as Ligands
  作者：Christian Mevissen、A. Carel N. Kwamen、Leonard Himmel、Xiaofei Chen、Matthias Brückner、Saskia Huda、Christian Göb、Judith Jenniches、Iris Oppel、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1002/ejoc.202000843

  日期：2020.8.31

  substituents or spacers form either triple lithium bridged dimeric helicates or triple stranded helicates with the ability to bind three lithium cations in their interior. Hierarchical helicates with ether or thioether substituents show in solution a monomerdimer equilibrium which is independent of the heteroatom in

  具有醚型取代基或间隔基的单或双儿茶酚酯形成三重锂桥二聚螺旋或三链螺旋，能够在其内部结合三个锂阳离子。带有醚或硫醚取代基的多级螺旋在溶液中显示出单体二聚体平衡，该平衡独立于杂原子
• Hierarchically assembled helicates as reaction platform – from stoichiometric Diels–Alder reactions to enamine catalysis
  作者：David Van Craen、Jenny Begall、Johannes Großkurth、Leonard Himmel、Oliver Linnenberg、Elisabeth Isaak、Markus Albrecht

  DOI：10.3762/bjoc.16.195

  日期：——

  The stereoselectivity of a Diels–Alder reaction within the periphery of hierarchically assembled titanium(IV) helicates formed from mixtures of achiral, reactive and chiral, unreactive ligands was investigated in detail. Following the pathway of the chiral induction, the chiral ligands, solvents as well as substituents at the dienophile were carefully varied. Based on the results of the stoichiometric

  详细研究了由非手性、反应性和手性、非反应性配体的混合物形成的分层组装的钛（IV）螺旋外围的狄尔斯-阿尔德反应的立体选择性。遵循手性诱导途径，仔细改变手性配体、溶剂以及亲双烯体上的取代基。基于化学计量反应的结果，还进行了仲胺催化的硝基迈克尔反应，该反应提供了合理的非对映选择性。
• New compounds: N-1, N8-bis(2, 3-dihydroxybenzoyl)spermidine and analogs as potential iron-chelating drugs
  作者：K.K. Bhargava、R.W. Grady、A. Cerami

  DOI：10.1002/jps.2600690836

  日期：1980.8

  N1,N8-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)spermidine was synthesized and evaluated as an iron-chelating drug. Homologs were prepared and evaluated together with a series of N,N'-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)-alpha,omega-diaminoalkanes. Analogous 2-hydroxbenzoyl compounds also were synthesized and evaluated.

  合成了N1，N8-双（2,3-二羟基苯甲酰基）亚精胺，并将其评价为铁螯合剂。制备同源物并与一系列N，N′-双（2，3-二羟基苯甲酰基）-α，ω-二氨基烷烃一起评估。还合成和评估了类似的2-羟基苯甲酰基化合物。
• Terpenols as substituents for the diastereoselective formation of enantiomerically pure triple lithium-bridged helicate type-coordination compounds
  作者：M. Albrecht、E. Isaak、H. Shigemitsu、V. Moha、G. Raabe、R. Fröhlich

  DOI：10.1039/c4dt01553c

  日期：——

  Li2[(1–4)3Ti]. The equilibrium is studied by 1H NMR. CD spectroscopy indicates that the configuration at the complex units of the enantiomerically pure dimeric α-chiral derivatives Li[Li3(1–3)6Ti2] is opposite to the configuration of the monomers Li2[(1–3)3Ti]. For the γ-chiral complex Li2[(4)3Ti] only a de of 25% is observed and in this case no interpretation of the mechanism of stereocontrol is possible

  萜烯醇L（-）-冰片醇，（1 S 2 S 3 S 5 R）-3-品醇，（-）薄荷醇和（-）-美登醇是易于获得的手性醇，用于制备对映体纯的儿茶酚酯1 –4 -H 2。这些配体用于三锂桥联双核钛（IV）三儿茶酚酯螺旋Li [Li 3（1-4）6 Ti 2 ]的分级组装。在溶液中，二聚体与单体Li 2 [（1-4）3处于溶剂依赖性平衡状态Ti]。通过1 H NMR研究平衡。CD光谱表明对映体纯的二聚α-手性衍生物Li [Li 3（1-3）6 Ti 2 ]的复杂单元的构型与单体Li 2 [（1-3）3 Ti的构型相反]。对于γ-手性配合物Li 2 [（4）3 Ti]，仅观察到de为25％，在这种情况下，无法解释立体控制机理。
• Stability of Hierarchically Formed Titanium(IV) Tris(catecholate ester) Helicates with Cyclohexyl Substituents in DMSO
  作者：Marcel Schlottmann、David Van Craen、Julia Baums、Ignacio Funes-Ardoiz、Constanze Wiederhold、Iris M. Oppel、Markus Albrecht

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02988

  日期：2020.2.3

  conformation with large substituents in equatorial positions, while other cycloalkyls are structurally more flexible. In hierarchically formed dimeric titanium(IV) tris(catecholates) equatorial versus axial connection of the cyclohexane to the ester results in either a more compact (axial) or more expanded (equatorial) structure. In DMSO solution the axial position results in a compact structure which

  环己基取代基强烈优选在赤道位置具有大取代基的椅子构象，而其他环烷基在结构上更具柔性。在分层形成的二聚体钛（IV）三（邻苯二酚）的赤道与轴向连接中，环己烷与酯的连接导致结构更紧凑（轴向）或更膨胀（赤道）。在DMSO解决方案中，轴向位置导致结构紧凑，从而将疏溶剂效果降至最低，从而提高了稳定性。然而，计算研究表明，另外的分子内伦敦分散体相互作用显着地有助于二聚体的稳定性。因此，与赤道酯连接相比，较弱的侧链-侧链相互作用导致环己基酯衍生物具有较高的轴向稳定性。