3-异丙氧基-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰胺 | 1260522-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异丙氧基-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-isopropoxy-2-methoxy-6-methylbenzamide
• 英文别名: 2-Methoxy-6-methyl-3-propan-2-yloxybenzamide
• CAS: 1260522-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: JUFNFOLNTUDSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙氧基-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰胺 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-异丙氧基-2-甲氧基-6-甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine

  摘要：

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.

  DOI：

  10.3987/com-10-12056
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropoxy-2-methoxy-6-methylbenzoic acid 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-异丙氧基-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine

  摘要：

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.

  DOI：

  10.3987/com-10-12056