(6R,7S)‑benzhydryl‑7‑methoxy‑3‑((1‑methyl‑1H‑tetrazol‑5‑ylthio)methyl)‑8‑oxo‑7‑(2‑phenylacetamid‑o)‑5‑thia‑1‑aza‑bicyclo[4.2.0]oct‑2‑ene‑2‑carboxylate | 64278-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)‑benzhydryl‑7‑methoxy‑3‑((1‑methyl‑1H‑tetrazol‑5‑ylthio)methyl)‑8‑oxo‑7‑(2‑phenylacetamid‑o)‑5‑thia‑1‑aza‑bicyclo[4.2.0]oct‑2‑ene‑2‑carboxylate
• 英文别名: (6R-cis)-7-methoxy-3-<<(1-methyl-1-H-tetrazol-5-yl)thio>methyl>-8-oxo<(phenylacetyl)amino>-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester；(6R,7S)-benzhydryl-7-methoxy-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamid-o)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；(6R)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 64278-77-9
• 化学式: C₃₂H₃₀N₆O₅S₂
• 分子量: 642.759
• InChiKey: OTACDNVFCNRYLQ-BHYZAODMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  128.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)‑benzhydryl‑7‑methoxy‑3‑((1‑methyl‑1H‑tetrazol‑5‑ylthio)methyl)‑8‑oxo‑7‑(2‑phenylacetamid‑o)‑5‑thia‑1‑aza‑bicyclo[4.2.0]oct‑2‑ene‑2‑carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(6R,7S)-7-Methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfenyl transfer rearrangement of sulfenimines (thiooximes). A novel synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins and 6.alpha.-methoxypenicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a038
• 作为产物：
  描述：

  头孢替坦杂质 在 mercury(II) diacetate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (6R,7S)‑benzhydryl‑7‑methoxy‑3‑((1‑methyl‑1H‑tetrazol‑5‑ylthio)methyl)‑8‑oxo‑7‑(2‑phenylacetamid‑o)‑5‑thia‑1‑aza‑bicyclo[4.2.0]oct‑2‑ene‑2‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfenyl transfer rearrangement of sulfenimines (thiooximes). A novel synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins and 6.alpha.-methoxypenicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a038

文献信息

• 甲氧头孢类药物中间体7-MAC的合成方法
  申请人：上海理工大学

  公开号：CN105585580A

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了一种甲氧头孢类药物中间体7α-甲氧基-7β-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-甲硫基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-MAC)的合成方法。该合成方法包括：以7-氨基头孢菌素烷酸(7-ACA)为原料，先修饰其C-3位上的侧链和C-7β位上的胺基，再通过C-4位上二苯甲基保护后进行氧化重排和还原，然后再在C-7α位上选择性引入甲氧基，最后脱除胺基保护基，以7步反应得到7-MAC。本发明所涉及的甲氧头孢类药物中间体7-MAC合成方法克服了在现有合成技术中引入甲氧基的同时需要脱除甲硫醇等副产物的缺陷。同时，本发明所涉及的甲氧头孢类药物中间体7-MAC合成方法未采用重氮类化合物，消弭重氮类化合物可能引起的爆炸等危害。
• A novel synthetic route to 7-MAC from 7-ACA
  作者：Fei Xiong、Gen Li、Bo Song、Fen-Er Chen、Zhao-Sen Zeng

  DOI：10.1007/s13738-016-0815-0

  日期：2016.6

  An efficient and practical seven-step procedure is described for the synthesis of (6R,7S)-benzhydryl-7-amino-7-methoxy-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo [4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (7-MAC, 3) with overall yield of 49 %. This synthesis features a convenient and highly selective method for the introduction of 7α-methoxy group to cephalosporin nucleus in 10 using

  描述了一种有效而实用的七步程序，用于合成（6 R， 7 S）-苯甲基-7-氨基-7-甲氧基-3-（（（1-甲基-1 H-四唑-5-基硫基）甲基）-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂-双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸盐（7-MAC，3），总产率为49％。该合成的特征是使用THF中的MeOLi / t- BuOCl将10位头孢菌素核中的7个α-甲氧基引入一个便捷且高度选择性的方法。